(5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12R)-methyl 12-hydroxy-10,11-isopropylidenedioxyeicosa-5,8,14-trienoate | 139723-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12R)-methyl 12-hydroxy-10,11-isopropylidenedioxyeicosa-5,8,14-trienoate
• 英文别名: methyl (5Z,8Z)-9-[(4R,5R)-5-[(Z,1R)-1-hydroxynon-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]nona-5,8-dienoate
• CAS: 139723-72-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: HRAAYYUREXLKRO-FEVVRKBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12R)-methyl 12-hydroxy-10,11-isopropylidenedioxyeicosa-5,8,14-trienoate 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12R)-methyl 10,11,12-trihydroxyeicosa-5,8,14-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (10R)-hepoxilin B3 methyl ester and (10R)-trioxilin B3 methyl ester

  摘要：

  A stereoselective synthesis of methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11R,12R)-trihydroxyeicosa-5,8,14-trienoate and methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12S)-10-hydroxy-11,12-epoxyeicosa-5,8,14-trienoate starting from (-)-D-tartaric acid is described.

  DOI：

  10.1039/p19920002705
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1-benzyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-O-isopropylidenedodec-6-ene-2,3-diol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12R)-methyl 12-hydroxy-10,11-isopropylidenedioxyeicosa-5,8,14-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (10R)-hepoxilin B3 methyl ester and (10R)-trioxilin B3 methyl ester

  摘要：

  A stereoselective synthesis of methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11R,12R)-trihydroxyeicosa-5,8,14-trienoate and methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12S)-10-hydroxy-11,12-epoxyeicosa-5,8,14-trienoate starting from (-)-D-tartaric acid is described.

  DOI：

  10.1039/p19920002705

文献信息

• Synthesis of (10R)-hepoxilin B3 methyl ester and (10R)-trioxilin B3 methyl ester
  作者：Wen-Lian Wu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/p19920002705

  日期：——

  A stereoselective synthesis of methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11R,12R)-trihydroxyeicosa-5,8,14-trienoate and methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12S)-10-hydroxy-11,12-epoxyeicosa-5,8,14-trienoate starting from (-)-D-tartaric acid is described.