2-(4-乙基-苯氧基甲基)-苯甲酸 | 244219-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-乙基-苯氧基甲基)-苯甲酸
• 中文别名: 2-(4-乙基苯氧基甲基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(4-ethylphenoxymethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-((4-Ethylphenoxy)methyl)benzoic acid；2-[(4-ethylphenoxy)methyl]benzoic acid
• CAS: 244219-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD09720211
• 分子量: 256.301
• InChiKey: XVPXUSQAOFUPNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114℃ (ethyl acetate hexane )
• 沸点：
  418.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙基-苯氧基甲基)-苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-((4-乙基苯氧基)甲基)苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Bioevaluation of Novel Anti-Biofilm Coatings Based on PVP/Fe3O4 Nanostructures and 2-((4-Ethylphenoxy)methyl)-N- (arylcarbamothioyl)benzamides

  摘要：

  通过芳香胺与2-(4-乙基苯氧基甲基)苯甲酰异硫氰酸酯的反应制备了新的衍生物，得到N-[2-(4-乙基苯氧基甲基)苯甲酰]-N'-(取代苯基)硫脲。这些化合物的结构通过红外光谱、核磁共振光谱和元素分析进行了解释。新的化合物与Fe3O4和聚乙烯吡咯烷酮（PVP）结合，用于医用表面的涂层。在我们的实验中，采用基质辅助脉冲激光蒸发（MAPLE）技术对导管进行涂层。通过培养基方法在6个多孔板中研究了微生物附着能力。获得的表面还通过荧光显微镜和MTT法评估了其对成骨细胞的细胞毒性。先进激光处理制备的表面抑制了测试菌株金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的附着和生物膜形成能力，而对嵌入层状海藻酸钠水凝胶中的3T3-E1成骨前体细胞未观察到细胞毒性影响。结果表明，基于新型硫脲衍生物和聚合物壳层的磁性纳米颗粒获得的医用表面可能成为新型有效抗感染策略发展的有前景的替代方案。

  DOI：

  10.3390/molecules190812011
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-乙基-苯氧基甲基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bioevaluation of Novel Anti-Biofilm Coatings Based on PVP/Fe3O4 Nanostructures and 2-((4-Ethylphenoxy)methyl)-N- (arylcarbamothioyl)benzamides

  摘要：

  通过芳香胺与2-(4-乙基苯氧基甲基)苯甲酰异硫氰酸酯的反应制备了新的衍生物，得到N-[2-(4-乙基苯氧基甲基)苯甲酰]-N'-(取代苯基)硫脲。这些化合物的结构通过红外光谱、核磁共振光谱和元素分析进行了解释。新的化合物与Fe3O4和聚乙烯吡咯烷酮（PVP）结合，用于医用表面的涂层。在我们的实验中，采用基质辅助脉冲激光蒸发（MAPLE）技术对导管进行涂层。通过培养基方法在6个多孔板中研究了微生物附着能力。获得的表面还通过荧光显微镜和MTT法评估了其对成骨细胞的细胞毒性。先进激光处理制备的表面抑制了测试菌株金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的附着和生物膜形成能力，而对嵌入层状海藻酸钠水凝胶中的3T3-E1成骨前体细胞未观察到细胞毒性影响。结果表明，基于新型硫脲衍生物和聚合物壳层的磁性纳米颗粒获得的医用表面可能成为新型有效抗感染策略发展的有前景的替代方案。

  DOI：

  10.3390/molecules190812011
• 作为试剂：
  描述：

  4,6-二氨基-2-甲基喹啉 、 2-(4-乙基-苯氧基甲基)-苯甲酸 在 2-(4-乙基-苯氧基甲基)-苯甲酸 作用下， 生成 N-(4-氨基-2-甲基-6-喹啉基)-2-[(4-乙基苯氧基)甲基]苯甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2000, 43, 4667-4677

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiprotozoal activity of some new synthetic substituted quinoxalines
  作者：Xu Hui、Julie Desrivot、Christian Bories、Philippe M. Loiseau、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.025

  日期：2006.2

  A series of 29 new quinoxalines was synthesized and evaluated in vitro against several parasites (Leishmania donovani, Trypanosoma brucei brucei, and Trichomonas vaginalis). Several of them displayed interesting activities, and particularly four quinoxaline amides showed in vitro antileishmanial properties (IC50 less than 20 microM).

  合成了29种新的喹喔啉系列，并在体外针对几种寄生虫（利什曼原虫，布鲁氏锥虫和布鲁氏毛滴虫）进行了评估。它们中的几个表现出有趣的活性，特别是四种喹喔啉酰胺具有体外抗菌性能（IC50小于20 microM）。
• New Substituted Benzoylthiourea Derivatives: From Design to Antimicrobial Applications
  作者：Carmen Limban、Mariana Carmen Chifiriuc、Miron Teodor Caproiu、Florea Dumitrascu、Marilena Ferbinteanu、Lucia Pintilie、Amalia Stefaniu、Ilinca Margareta Vlad、Coralia Bleotu、Luminita Gabriela Marutescu、Diana Camelia Nuta

  DOI：10.3390/molecules25071478

  日期：——

  antimicrobials. In this context, a series of new benzoylthiourea derivatives substituted with one or more fluorine atoms and with the trifluoromethyl group have been tested, synthesized, and characterized by IR, NMR, CHNS and crystal X-ray diffraction. The molecular docking has provided information regarding the binding affinity and the orientation of the new compounds to Escherichia coli DNA gyrase B

  对目前所有可用治疗药物的抗菌素耐药性威胁日益增加，这促使新型抗菌剂的开发。在此背景下，我们测试、合成了一系列被一个或多个氟原子和三氟甲基取代的新型苯甲酰硫脲衍生物，并通过IR、NMR、CHNS和晶体X射线衍射进行了表征。分子对接提供了有关新化合物与大肠杆菌 DNA 旋转酶 B 的结合亲和力和方向的信息。对接分数预测了所研究化合物的抗菌活性，特别是针对大肠杆菌，这在针对浮游生物和大肠杆菌的实验中得到了进一步证明。生物膜嵌入细菌和真菌细胞。苯环上含有一个氟原子的化合物表现出最好的抗菌效果，而含有三个氟原子的化合物表现出最强的抗真菌活性。所有测试的化合物均表现出抗生物膜活性，与三氟甲基取代基相关，最有利的是对位。
• Synthesis, Characterization, and Biologic Activity of New Acyl Hydrazides and 1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Irina Zarafu、Lilia Matei、Coralia Bleotu、Petre Ionita、Arnaud Tatibouët、Anca Păun、Ioana Nicolau、Anamaria Hanganu、Carmen Limban、Diana Camelia Nuta、Roxana Maria Nemeș、Carmen Cristina Diaconu、Cristiana Radulescu

  DOI：10.3390/molecules25143308

  日期：——

  Starting from isoniazid and carboxylic acids as precursors, thirteen new hydrazides and 1,3,4-oxadiazoles of 2-(4-substituted-phenoxymethyl)-benzoic acids were synthesized and characterized by appropriate means. Their biological properties were evaluated in terms of apoptosis, cell cycle blocking, and drug metabolism gene expression on HCT-8 and HT-29 cell lines. In vitro antimicrobial tests were performed

  以异烟肼和羧酸为前体，合成了 13 种新的酰肼和 2-(4-取代-苯氧基甲基)-苯甲酸的 1,3,4-恶二唑，并通过适当的手段对其进行了表征。在 HCT-8 和 HT-29 细胞系上的细胞凋亡、细胞周期阻断和药物代谢基因表达方面评估了它们的生物学特性。通过微孔板 Alamar Blue 测定抗分枝杆菌活性和适用于其他非结核菌菌株的琼脂盘扩散技术进行体外抗菌测试。最好的抗菌活性（抗结核分枝杆菌作用）由 9 证明。化合物 7、8 和 9 确定了 G1 期的阻断。化合物 7 被证明具有毒性，在 72 小时后诱导 54% 的细胞凋亡，可以通过 24 小时后 mRNA caspase 3 和 7 的表达增加来预测这种效果。化合物对涉及药物代谢的酶基因表达的影响表明，合成的化合物可以通过 NAT2 以外的其他途径代谢，跨越异烟肼的不利影响。化合物9的抗菌活性最好，用作消毒剂。化合物 7、8 和 9 似
• Amide derivatives and nociceptin antagonists
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US06410561B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  The present invention relates to a compound of the formula [1′] wherein R2 is lower alkyl optionally substituted by hydroxy, amino and the like, ring B is phenyl, thienyl and the like, E is a single bond, —O—, —S— and the like, ring G is aryl, heterocyclic group and the like, R5 is halogen atom, hydroxy, lower alkyl optionally substituted by halogen atom etc., and the like, t is 0 or an integer of 1 to 5, when t is an integer of 2 to 5, each R5 may be the same or different, m is 0 or an integer of 1 to 8, and n is 0 or an integer of 1 to 4, and a nociceptin antagonist containing compound [1′] as an active ingredient. The compound [1′] shows, due to nociceptin antagonistic action, analgesic effect against sharp pain such as postoperative pain and the like. The present invention also relates to the use of certain amide derivative inclusive of compound [1′] as a nociceptin antagonist or analgesic.

  本发明涉及一种化合物的公式为[1′]，其中R2是可选择地由羟基、氨基等取代的较低烷基，环B是苯基、噻吩基等，E是单键，—O—，—S—等，环G是芳基、杂环基等，R5是卤原子、羟基、可选择地由卤原子等取代的较低烷基等，t为0或1至5的整数，当t为2至5的整数时，每个R5可以相同或不同，m为0或1至8的整数，n为0或1至4的整数，以及包含化合物[1′]作为活性成分的一种痛觉受体拮抗剂。该化合物[1′]由于痛觉受体拮抗作用，对于术后疼痛等剧痛具有镇痛效果。本发明还涉及某些酰胺衍生物的使用，包括化合物[1′]作为痛觉受体拮抗剂或镇痛剂。
• Synthesis and antimicrobial properties of new 2-((4-ethylphenoxy)methyl)benzoylthioureas
  作者：Carmen Limban、Alexandru Missir、Ileana Chirita、George Nitulescu、Miron Caproiu、Mariana Chifiriuc、Anca Israil

  DOI：10.2478/s11696-010-0092-9

  日期：2011.1.1

  elemental analysis, 1H and 13C NMR, and IR spectral data. The level of antimicrobial activity of the new 2-((4-ethylphenoxy)methyl)benzoylthiourea derivatives was dependent on the type, number and position of the substituent on the phenyl group attached to thiourea nitrogen. The iodine and nitro substituents favoured the antimicrobial activity against the Gram-negative bacterial strains, while the highest

  通过定性和定量方法在各种细菌和真菌菌株上测试了新的酰基硫脲衍生物2-（（4-乙基苯氧基）甲基）-N-（苯基氨基甲硫酰基）苯甲酰胺，并证明它们在低浓度下对革兰氏阳性和革兰氏阳性具有活性。阴性细菌以及真菌。这些化合物是由2-（（4-乙基苯氧基）甲基）苯甲酰基异硫氰酸酯与各种伯芳族胺反应制得的，其特征在于熔点和溶解性。通过元素分析，1 H和13鉴定结构1 H NMR和IR光谱数据。新的2-（（4-乙基苯氧基）甲基）苯甲酰基硫脲衍生物的抗菌活性水平取决于与硫脲氮相连的苯基上取代基的类型，数量和位置。碘和硝基取代基有利于革兰氏阴性菌菌株的抗菌活性，而带有电子给体取代基（如甲基和乙基）的化合物对革兰氏阳性和真菌菌株的抑制作用最高。