2-((4-乙基苯氧基)甲基)苯甲酰氯 | 1025889-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((4-乙基苯氧基)甲基)苯甲酰氯
• 英文名称: 2-(4-ethylphenoxymethyl)benzoyl chloride
• 英文别名: 2-[(4-Ethylphenoxy)methyl]benzoyl chloride
• CAS: 1025889-11-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: NZYZYGGFZWTYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-乙基苯氧基)甲基)苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((4-ethylphenoxy)methyl)-N-(3-fluorophenylcarbamothioyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代苯甲酰硫脲衍生物：从设计到抗菌应用

  摘要：

  对目前所有可用治疗药物的抗菌素耐药性威胁日益增加，这促使新型抗菌剂的开发。在此背景下，我们测试、合成了一系列被一个或多个氟原子和三氟甲基取代的新型苯甲酰硫脲衍生物，并通过IR、NMR、CHNS和晶体X射线衍射进行了表征。分子对接提供了有关新化合物与大肠杆菌 DNA 旋转酶 B 的结合亲和力和方向的信息。对接分数预测了所研究化合物的抗菌活性，特别是针对大肠杆菌，这在针对浮游生物和大肠杆菌的实验中得到了进一步证明。生物膜嵌入细菌和真菌细胞。苯环上含有一个氟原子的化合物表现出最好的抗菌效果，而含有三个氟原子的化合物表现出最强的抗真菌活性。所有测试的化合物均表现出抗生物膜活性，与三氟甲基取代基相关，最有利的是对位。

  DOI：

  10.3390/molecules25071478
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-((4-乙基苯氧基)甲基)苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Bioevaluation of Novel Anti-Biofilm Coatings Based on PVP/Fe3O4 Nanostructures and 2-((4-Ethylphenoxy)methyl)-N- (arylcarbamothioyl)benzamides

  摘要：

  通过芳香胺与2-(4-乙基苯氧基甲基)苯甲酰异硫氰酸酯的反应制备了新的衍生物，得到N-[2-(4-乙基苯氧基甲基)苯甲酰]-N'-(取代苯基)硫脲。这些化合物的结构通过红外光谱、核磁共振光谱和元素分析进行了解释。新的化合物与Fe3O4和聚乙烯吡咯烷酮（PVP）结合，用于医用表面的涂层。在我们的实验中，采用基质辅助脉冲激光蒸发（MAPLE）技术对导管进行涂层。通过培养基方法在6个多孔板中研究了微生物附着能力。获得的表面还通过荧光显微镜和MTT法评估了其对成骨细胞的细胞毒性。先进激光处理制备的表面抑制了测试菌株金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的附着和生物膜形成能力，而对嵌入层状海藻酸钠水凝胶中的3T3-E1成骨前体细胞未观察到细胞毒性影响。结果表明，基于新型硫脲衍生物和聚合物壳层的磁性纳米颗粒获得的医用表面可能成为新型有效抗感染策略发展的有前景的替代方案。

  DOI：

  10.3390/molecules190812011

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Biologic Activity of New Acyl Hydrazides and 1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Irina Zarafu、Lilia Matei、Coralia Bleotu、Petre Ionita、Arnaud Tatibouët、Anca Păun、Ioana Nicolau、Anamaria Hanganu、Carmen Limban、Diana Camelia Nuta、Roxana Maria Nemeș、Carmen Cristina Diaconu、Cristiana Radulescu

  DOI：10.3390/molecules25143308

  日期：——

  Starting from isoniazid and carboxylic acids as precursors, thirteen new hydrazides and 1,3,4-oxadiazoles of 2-(4-substituted-phenoxymethyl)-benzoic acids were synthesized and characterized by appropriate means. Their biological properties were evaluated in terms of apoptosis, cell cycle blocking, and drug metabolism gene expression on HCT-8 and HT-29 cell lines. In vitro antimicrobial tests were performed

  以异烟肼和羧酸为前体，合成了 13 种新的酰肼和 2-(4-取代-苯氧基甲基)-苯甲酸的 1,3,4-恶二唑，并通过适当的手段对其进行了表征。在 HCT-8 和 HT-29 细胞系上的细胞凋亡、细胞周期阻断和药物代谢基因表达方面评估了它们的生物学特性。通过微孔板 Alamar Blue 测定抗分枝杆菌活性和适用于其他非结核菌菌株的琼脂盘扩散技术进行体外抗菌测试。最好的抗菌活性（抗结核分枝杆菌作用）由 9 证明。化合物 7、8 和 9 确定了 G1 期的阻断。化合物 7 被证明具有毒性，在 72 小时后诱导 54% 的细胞凋亡，可以通过 24 小时后 mRNA caspase 3 和 7 的表达增加来预测这种效果。化合物对涉及药物代谢的酶基因表达的影响表明，合成的化合物可以通过 NAT2 以外的其他途径代谢，跨越异烟肼的不利影响。化合物9的抗菌活性最好，用作消毒剂。化合物 7、8 和 9 似
• Synthesis and antimicrobial properties of new 2-((4-ethylphenoxy)methyl)benzoylthioureas
  作者：Carmen Limban、Alexandru Missir、Ileana Chirita、George Nitulescu、Miron Caproiu、Mariana Chifiriuc、Anca Israil

  DOI：10.2478/s11696-010-0092-9

  日期：2011.1.1

  elemental analysis, 1H and 13C NMR, and IR spectral data. The level of antimicrobial activity of the new 2-((4-ethylphenoxy)methyl)benzoylthiourea derivatives was dependent on the type, number and position of the substituent on the phenyl group attached to thiourea nitrogen. The iodine and nitro substituents favoured the antimicrobial activity against the Gram-negative bacterial strains, while the highest

  通过定性和定量方法在各种细菌和真菌菌株上测试了新的酰基硫脲衍生物2-（（4-乙基苯氧基）甲基）-N-（苯基氨基甲硫酰基）苯甲酰胺，并证明它们在低浓度下对革兰氏阳性和革兰氏阳性具有活性。阴性细菌以及真菌。这些化合物是由2-（（4-乙基苯氧基）甲基）苯甲酰基异硫氰酸酯与各种伯芳族胺反应制得的，其特征在于熔点和溶解性。通过元素分析，1 H和13鉴定结构1 H NMR和IR光谱数据。新的2-（（4-乙基苯氧基）甲基）苯甲酰基硫脲衍生物的抗菌活性水平取决于与硫脲氮相连的苯基上取代基的类型，数量和位置。碘和硝基取代基有利于革兰氏阴性菌菌株的抗菌活性，而带有电子给体取代基（如甲基和乙基）的化合物对革兰氏阳性和真菌菌株的抑制作用最高。
• Contribution to the Synthesis, Characterization, Separation and Quantification of New N-Acyl Thiourea Derivatives with Antimicrobial and Antioxidant Potential
  作者：Roxana Roman、Lucia Pintilie、Diana Camelia Nuță、Miron Teodor Căproiu、Florea Dumitrașcu、Irina Zarafu、Petre Ioniță、Ioana Cristina Marinaș、Luminița Măruțescu、Eleonora Kapronczai、Simona Ardelean、Carmen Limban

  DOI：10.3390/pharmaceutics15102501

  日期：——

  The present study aimed to synthesize, characterize, and validate a separation and quantification method of new N-acyl thiourea derivatives (1a–1o), incorporating thiazole or pyridine nucleus in the same molecule and showing antimicrobial potential previously predicted in silico. The compounds have been physiochemically characterized by their melting points, IR, NMR and MS spectra. Among the tested

  本研究旨在合成、表征和验证新型 N-酰基硫脲衍生物 (1a-1o) 的分离和定量方法，将噻唑或吡啶核纳入同一分子中，并显示出先前在计算机中预测的抗菌潜力。这些化合物已通过熔点、红外、核磁共振和质谱进行了物理化学表征。在测试的化合物中，1a、1g、1h 和 1o 对浮游金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的活性最强（最小抑制浓度值表明），而 1e 对大肠杆菌表现出最佳的抗生物膜活性（显示最低）。生物膜形成的最小抑制浓度值）。通过 DPPH 方法评估的总抗氧化活性 (TAC) 表明化合物 1i 的值最高，其次是 1a。已通过反相高效液相色谱 (RP— HPLC），其结果对于 ICH 指南推荐的所有验证参数（即系统适用性、特异性、检测和定量限、线性、精密度、准确性和鲁棒性）均令人满意，并推荐将其用于这些高度相似的化合物的常规分离。
• Verfahren zur Herstellung von E-Oximethern von Phenylglyoxylsäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0493711A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  Verfahren zur Herstellung von E-Oximethern von Phenylglyoxylsäureestern der allgemeinen Formel I wobei die Variablen die folgende Bedeutung haben: X,Y Substituenten, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Trifluormethyl; m eine ganze Zahl von 0 bis 4; n eine ganze Zahl von 0 bis 3, und wobei man a) ein Phenol der allgemeinen Formel II in das Phenolat überführt, b) dieses mit einem Lacton der allgemeinen Formel III mischt, c) das Gemisch in der Schmelze umsetzt, und d) die so erhaltene 2-Phenoxymethylbenzoesäure der allgemeinen Formel IV wird über das Säurechlorid in das Benzoylcyanid, dieses in die entsprechende alpha-Ketosäure verwandelt, die in die Verbindung I überführt wird. Alternativ kann die Verbindung IV über den Ester in das beta-Ketosulfoxid überführt weden, das zum beta-Ketosäureester umgesetzt wird und anschließend in die Verbindung I umgewandelt wird.

  通式 I 苯乙酸酯 e-肟醚的制备工艺 其中变量具有如下含义： X、Y 取代基选自卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基或三氟甲基组成的组； m 是 0 至 4 的整数； n 是 0 至 3 的整数、 其中 a) 通式 II 的苯酚 转化为苯酚、 b) 与通式 III 的内酯混合 混合、 c) 使混合物在熔体中反应，以及 d) 得到通式 IV 的 2-苯氧基甲基苯甲酸 通过酰氯转化为苯甲酰腈，苯甲酰腈转化为相应的α-酮酸，α-酮酸转化为化合物 I。或者，化合物 IV 可以通过酯转化为β-酮亚砜，β-酮亚砜转化为β-酮酸酯，然后转化为化合物 I。
• 4-Aminoquinolines:  Novel Nociceptin Antagonists with Analgesic Activity
  作者：Hisashi Shinkai、Takao Ito、Tetsuya Iida、Yuki Kitao、Hideki Yamada、Itsuo Uchida

  DOI：10.1021/jm0002073

  日期：2000.11.1

  Small-molecule nociceptin antagonists were synthesized to examine their therapeutic potential. After a 4-aminoquinoline derivative was found to bind with the human ORL1 receptor, a series of 4-aminoquinolines and related compounds were synthesized and their binding was evaluated. Elucidation of structure-activity relationships eventually led to the optimum compounds. One of the se compounds, N-(4-amino-2-methylquinolin-6-yl) -2-(4-ethylphenoxymethyl)benzamide hydrochloride (11) not only antagonized nociceptin-induced allodynia in mice but also showed analgesic effect in a hot plate test using mice and in a formalin test using rats. Its analgesic effect was not antagonized by the opioid antagonist naloxone. These results indicate that this nociceptin antagonist has the potential to become a novel type of analgesic that differs from mu -opioid agonists.