1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranose | 142187-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranose
• CAS: 142187-17-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₉
• 分子量: 360.361
• InChiKey: FEBUYCKOHJJMBK-YTQIUSBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranose 在 氢氟酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以49%的产率得到[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-acetyloxy-6-fluoro-2-propyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  与无水氟化氢发生反应。第6部分。无水氟化氢体系中过乙酰化的长链3- O-（正烷基）-和4,6 - O-（正亚烷基）-D-葡萄糖基氟化物的反应

  摘要：

  2,4,6-三-O-乙酰基-3- O-烷基-D-吡喃葡萄糖基氟（1-5）在无水氟化氢中进行重排，得到1,2：5,6-二乙酰氧鎓离子（11- 15）。在进一步反应中，将后者（除了甲基衍生物5之外）脱烷基并进一步重排，得到D-甘露呋喃糖基氟化物19的2,3：5,6-二乙酰氧鎓离子。通过在硝基甲烷中用氟化氢处理，由相应的1- O-乙酸酯制备2，3-二-O-乙酰基-4，6- O-亚烷基-D-吡喃葡萄糖基氟（22和23）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80178-5
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranose 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxidant activity of a novel class of 4,6-O-protected O-glycosides and their utility in disaccharide synthesis

  摘要：

  BF3 center dot Et2O-catalysed O-glycosylation of 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-butylidene- and ethylidene-beta-D-glucopyranose with different aliphatic and aromatic alcohols proceeds for the most part with complete retention of anomeric configuration. Antioxidant activity of O-glycosides shows significant inhibition (IC50 similar to 77%). 1,3-Dipolar cycloaddition of terminal alkyne derivatives of O-glycosides with glycosyl azide results in disaccharides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.020