4-ethylphenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranoside | 1242247-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethylphenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetyloxy-6-(4-ethylphenoxy)-2-propyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 1242247-77-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₈
• 分子量: 422.475
• InChiKey: VHEXIRUNVZBQMB-WHVWYTALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 、 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到4-ethylphenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxidant activity of a novel class of 4,6-O-protected O-glycosides and their utility in disaccharide synthesis

  摘要：

  BF3 center dot Et2O-catalysed O-glycosylation of 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-butylidene- and ethylidene-beta-D-glucopyranose with different aliphatic and aromatic alcohols proceeds for the most part with complete retention of anomeric configuration. Antioxidant activity of O-glycosides shows significant inhibition (IC50 similar to 77%). 1,3-Dipolar cycloaddition of terminal alkyne derivatives of O-glycosides with glycosyl azide results in disaccharides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.020