2-丁基-2-甲基环戊烷-1,3-二酮 | 63326-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丁基-2-甲基环戊烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-Methyl-2-n-butyl-cyclopentan-1,3-dion
• 英文别名: 2-Butyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 63326-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JJGFZNOOAYGBHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-2-甲基环戊烷-1,3-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-Oxo-5-methyl-nonansaeure
  参考文献：
  名称：

  Schick,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1977, vol. 319, p. 213 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 1-碘丁烷 生成 2-丁基-2-甲基环戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  SCHICK, H.;SCHWARZ, H.;FINGER, A.;SCHWARZ, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 9, 1279-1283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetraphenylstibonium Methoxide Promoting C-Alkylation of 2-Substituted Cyclic 1,3-Diketones
  作者：Masahiro Fujiwara、Kazuhisa Hitomi、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1994.875

  日期：1994.5

  Selective C-alkylation of 2-methyl-1,3-cyclopentanedione and 2-methyl-1,3-cyclohexanedione was performed by using tetraphenylstibonium methoxide (Ph4SbOMe). The presence of a substituent at the 2-position was essential for C-alkylation.

  利用甲氧基四苯基锡鎓（Ph4SbOMe）对 2-甲基-1,3-环戊二酮和 2-甲基-1,3-环己二酮进行了选择性 C-烷基化反应。2 位取代基的存在对 C- 烷基化至关重要。
• 2,2-disubstituierte cyclopentan-1,3-dione—2
  作者：Hans Schick、Hartmut Schwarz、Angelika Finger、Sigfrid Schwarz

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85114-4

  日期：1982.1

  preferentially yield products of C-alkylation. Dipolar aprotic solvents favour O-alkylation; water favours C-alkylation. On the basis of these results procedures for the prepartion of 2-allyl-2-methyl-, 2-allyl-2-ethyl-, 2-methyl-2-propargyl- and 2 - benzyl - 2 - mehtyl - cyclopentane - 1,3 - dione have been developed. The alkylation of 2 - methyl - cyclopentane - 1,3 - dione with methyl bromoacetate was also

  2-甲基-环戊烷-1,3-二酮的碱金属盐与烷基卤化物的烷基化的区域选择性在很大程度上取决于烷基化试剂的结构和反应中所用溶剂的类型。除甲基碘外，未取代的饱和伯烷基卤化物优先产生O-烷基化的产物。带有SP 2的烷基卤化物在β-位上的-或SP-杂化碳原子优先产生C-烷基化的产物。偶极非质子溶剂促进O-烷基化；水有利于C-烷基化。根据这些结果，制备2-烯丙基-2-甲基-，2-烯丙基-2-乙基-，2-甲基-2-炔丙基-和2-苄基-2-甲基-甲基-环戊烷的制备方法， 3-二酮已经开发出来。还对2-甲基-环戊烷-1,3-二酮与溴乙酸甲酯的烷基化进行了深入研究。