2-丁基-2-甲基环氧乙烷 | 78354-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2-丁基-2-甲基环氧乙烷
• 英文名称: (R)-(-)-2-methyl-1,2-epoxyhexane
• 英文别名: 2-Methyl-1,2-epoxyhexane；2-butyl-2-methyloxirane
• CAS: 78354-91-3
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: ZTCDEKMURLCFQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-2-甲基环氧乙烷 在 microsomal epoxide hydrolase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 1,2-Dihydroxy-2-methylhexan
  参考文献：
  名称：

  1-己烯和2-甲基-1-己烯与大鼠肝微粒体以及大鼠和人类纯化P450的生物转化的立体化学。

  摘要：

  1-Hexene（1a）和2-methyl-1-hexene（1b）（作为污染物存在于周围空气中的两种烃）的环氧化作用被某些人和大鼠P450酶催化。当使用大鼠和人肝微粒体制剂进行反应时，这些过程的对映选择性适中，并取决于P450组成和底物浓度。各种P450亚型（大鼠P450 2B1和人P450 2C10和2A6）以不同的产物对映选择性催化1a和1b的双键氧化。在1a的情况下，还观察到在对照组或预诱导大鼠的微粒体中，在烯丙基C（3）上形成适度对映体选择性羟基化，形成1-己烯-3-醇（4a）。进而，这种代谢产物的氧化被大鼠肝微粒体（主要是大鼠P450 2C11）催化，仅导致形成1-hexen-3-one，未观察到双键环氧化。理论上预期由4a形成的微粒体环氧水解酶催化的环氧醇苏-（-）-和赤-（+/-）-1、2-环氧己-3-醇的立体化学过程，已被调查。

  DOI：

  10.1021/tx980170d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-己烯 在 3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-丁基-2-甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷对烯烃的环氧化

  摘要：

  描述了通过恶唑烷，2-苯磺酰基-3-芳基恶唑烷（1a-b）对烯烃进行环氧化的第一实例。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)89008-9

文献信息

• Azaprostanoids I. Synthesis of (RAC)-8-aza-11-deoxy-15-deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandins
  作者：Chia-Lin J Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87023-9

  日期：1982.1

  A total synthesis of the title compounds by employing a stereo-selective Wittig reaction is described.

  描述了通过采用立体选择性Wittig反应的标题化合物的全合成。
• Use of an oxaziridine as an oxene transfer agent to manganese(III)tetraphenylporphyrin chloride
  作者：Lung-Chi Yuan、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1039/c39850000868

  日期：——

  The oxaziridine OXA[2-phenylsulphonyl-3-(p-nitrophenyl)oxaziridine] is shown to be an effective oxene equivalent transfer agent to (tetraphenylporphinato)manganese(III)[ClMnIII(TPP)] allowing ClMnIII(TPP) catalysis of the oxidation of hydrocarbons by OXA.

  恶唑烷OXA [2-苯基磺酰基-3-（对硝基苯基）恶唑烷]显示为对（四苯基卟啉）锰（III）[ClMn III（TPP）]有效的环氧乙烷当量转移剂，可实现ClMn III（TPP）催化OXA氧化碳氢化合物。
• Stereocontrol of a tertiary hydroxyl group via microbial epoxidation
  作者：Osamu Takahashi、Junko Umezawa、Keizo Furuhashi、Motoyoshi Takagi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99526-1

  日期：1989.1

  Optically active 1,2-epoxy-2-methylalkanes(1), useful precursors of tertiary alcohols, were prepared by microbial oxidation and converted to prostaglandin ω-chains.

  旋光性1,2-环氧-2-甲基烷烃（1），叔醇的有用前体，是通过微生物氧化制备的，并转化为前列腺素ω-链。
• Synthesis of optically active oxazolines from optically active epoxides
  作者：Junko Umezawa、Osamu Takahashi、Keizo Furuhashi、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86221-7

  日期：1994.3

  The reaction of optically active terminal epoxides, which were produced by a microbial reaction, with acetonitrile in the presence of a protic acid or Lewis acid was studied. 1,2-Epoxyoctane, 2-methyl-1,2-epoxyhexane, and pentafluorostyrene oxide gave the corresponding 4-substituted 2-methyl-2-oxazoline derivatives with moderate to excellent regioselectivity. The reactions proceeded with an inversion

  研究了在质子酸或路易斯酸存在下，由微生物反应产生的旋光性末端环氧化物与乙腈的反应。1，2-环氧辛烷，2-甲基-1，2-环氧己烷和五氟苯乙烯氧化物得到相应的4-取代的2-甲基-2-恶唑啉衍生物，具有中等至优异的区域选择性。反应在AlCl 3-或SnCl 4催化的条件下以高立体特异性的不对称中心反转进行，而在HF-或CF 3 SO 3下发生部分消旋。H催化条件。所用的酸和环氧化物上的取代基影响了恶唑啉形成的立体特异性和区域选择性。通过2-氨基辛醇将具有高立体特异性的4-己基-2-甲基-2-恶唑啉转化为2-氨基辛酸。
• Process for preparing malonate derivatives or beta -keto esters from epoxide derivatives
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20020035290A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A process for preparing a malonic acid monoester or &bgr;-ketoester from an epoxide includes the steps of reacting an epoxide with carbon monoxide and an alcohol in the presence of a catalytic amount of a cobalt compound and at least one promoter to produce a &bgr;-hydroxyester, separating the &bgr;-hydroxyester from the cobalt compound and the promoter, and oxidizing the &bgr;-hydroxyester to produce a malonic acid monoester or &bgr;-ketoester.

  从环氧化物制备丙二酸单酯或β-酮酯的过程包括以下步骤：在钴化合物的催化作用下，将环氧化物与一氧化碳和醇反应，并加入至少一种促进剂以产生β-羟基酯，将β-羟基酯与钴化合物和促进剂分离，然后氧化β-羟基酯以产生丙二酸单酯或β-酮酯。