(2S,4r)-4-氟吡咯烷-2-羧酰胺盐酸盐 | 796884-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4r)-4-氟吡咯烷-2-羧酰胺盐酸盐
• 英文名称: (2S,4R)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: (2S,4R)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 796884-06-5
• 化学式: C₅H₉FN₂O*ClH
• 分子量: 168.599
• InChiKey: YIEACUBSPQGCLW-HJXLNUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4r)-4-氟吡咯烷-2-羧酰胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(1S,2S)-1-((2S,4R)-2-Cyano-4-fluoro-pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methyl-butyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的3-或4-取代的-2-氰基吡咯烷二肽基肽酶IV抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  作为用于治疗2型糖尿病的潜在药物，二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂引起了人们的注意，因为它们可防止胰高血糖素样肽1（GLP-1）降解并延长其作用时间。一系列的2-氰基吡咯烷是最有效的DPP-IV抑制剂。我们将注意力集中在2-氰基吡咯烷的3-或4-位的取代上，并合成和评估了各种衍生物。在它们之中，发现4-氟衍生物与4-未取代的衍生物相比，口服给予大鼠后显示出更好的DPP-IV抑制活性和更高的血浆药物浓度。我们在这里报告上述衍生物的合成和生物学数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.010
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4r)-4-氟吡咯烷-2-羧酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  有效的3-或4-取代的-2-氰基吡咯烷二肽基肽酶IV抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  作为用于治疗2型糖尿病的潜在药物，二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂引起了人们的注意，因为它们可防止胰高血糖素样肽1（GLP-1）降解并延长其作用时间。一系列的2-氰基吡咯烷是最有效的DPP-IV抑制剂。我们将注意力集中在2-氰基吡咯烷的3-或4-位的取代上，并合成和评估了各种衍生物。在它们之中，发现4-氟衍生物与4-未取代的衍生物相比，口服给予大鼠后显示出更好的DPP-IV抑制活性和更高的血浆药物浓度。我们在这里报告上述衍生物的合成和生物学数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.010

文献信息

• [EN] ETHER DERIVATIVES OF BICYCLIC HETEROARYLS<br/>[FR] DÉRIVÉS ÉTHERS D'HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011029915A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; such compounds as a medicament; such compounds for the treatment of a proliferative disease.

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中取代基如规范中所定义；制备这种化合物的方法；包含这种化合物的药物组合物；这种化合物作为药物；这种化合物用于治疗增殖性疾病。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Potent 1-(2-Substituted-aminoacetyl)-4-fluoro-2-cyanopyrrolidine Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors
  作者：Hiroshi Fukushima、Akira Hiratate、Masato Takahashi、Masako Saito-Hori、Eiji Munetomo、Kiyokazu Kitano、Hidetaka Saito、Yuji Takaoka、Koji Yamamoto

  DOI：10.1248/cpb.56.1110

  日期：——

  Dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors have attracted attention as potential drugs for use in the treatment of type 2 diabetes because they prevent the degradation of glucagon-like peptide-1 (GLP-1) and extend its duration of action. We previously reported that 2-cyano-4-fluoropyrrolidines act as potent DPP-IV inhibitors and have been modifying the 1-position of pyrrolidine to obtain more useful

  作为用于治疗2型糖尿病的潜在药物，二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂已引起人们的关注，因为它们可防止胰高血糖素样肽1（GLP-1）降解并延长其作用时间。我们之前曾报道过2-氰基-4-氟吡咯烷类可作为有效的DPP-IV抑制剂，并且已经在吡咯烷的1位上进行修饰以获得更有用的抑制剂。发现L-叔丁基甘氨酸衍生物是稳定且有效的DPP-IV抑制剂，其在体内表现出降低葡萄糖的作用。在这里，我们报告上述衍生物的合成和生物学数据。
• [EN] PYRIDINE-2-AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS<br/>[FR] PYRIDINE-2-AMIDES UTILES COMME AGONISTES DE CB2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086806A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to CB2 agonists of formula (I) wherein R1 to R4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及到公式（I）中的CB2激动剂，其中R1至R4的定义如描述和索赔中所述。公式（I）的化合物可用作药物。
• ETHER DERIVATIVES OF BICYCLIC HETEROARYLS
  申请人：Chen Bei

  公开号：US20120165310A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to compounds of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; such compounds as a medicament; such compounds for the treatment of a proliferative disease.

  本发明涉及式I的化合物，其中取代基如规范中所定义；制备此类化合物的方法；包含此类化合物的制药组合物；此类化合物作为药物；此类化合物用于治疗增生性疾病。
• Pyridine-2-amides useful as CB2 agonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09303012B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  The invention relates to CB2 agonists of formula (I) wherein R1 to R4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及公式(I)中R1至R4如描述和权利要求所定义的CB2激动剂。公式(I)化合物可用作药物。