4-硝基-4-乙基-2,3,5,6-四溴-2,5-环己二烯-1-酮 | 104750-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-硝基-4-乙基-2,3,5,6-四溴-2,5-环己二烯-1-酮
• 英文名称: 4-nitro-4-ethyl-2,3,5,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrabromo-4-ethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienone；2,3,5,6-tetrabromo-4-ethyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 104750-77-8
• 化学式: C₈H₅Br₄NO₃
• 分子量: 482.749
• InChiKey: YGDVCUXZJWDXBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C (decomp)
• 沸点：
  473.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-4-乙基-2,3,5,6-四溴-2,5-环己二烯-1-酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以3.45 g的产率得到2,3,5,6-四溴-4-乙基-4-羟基环己-2,5-二烯酮
  参考文献：
  名称：

  The Nitration of Some 4-Alkylphenols; Acid-Catalyzed Rearrangements of Some Polysubstituted 4-Alkyl-4-Hydroxycyclohexa-2,5-Dienones

  摘要：

  描述了 4-甲基 (6a) 和 4-乙基 (9a) 四溴苯酚以及 4-甲基 (6b) 和 4-乙基 (9b) 2,3,5-三溴-6-硝基苯酚的硝化反应。描述了 4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯酮（7a,b）和（8a,b）在浓硫酸中的酸催化重排，并讨论了 C4-烷基和 C6-取代基（Br 或 NO2）的性质对观察到的反应的影响。

  DOI：

  10.1071/ch9860059
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-1-羟基-2,3,5,6-四溴苯 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以4.9 g的产率得到4-硝基-4-乙基-2,3,5,6-四溴-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The Nitration of Some 4-Alkylphenols; Acid-Catalyzed Rearrangements of Some Polysubstituted 4-Alkyl-4-Hydroxycyclohexa-2,5-Dienones

  摘要：

  描述了 4-甲基 (6a) 和 4-乙基 (9a) 四溴苯酚以及 4-甲基 (6b) 和 4-乙基 (9b) 2,3,5-三溴-6-硝基苯酚的硝化反应。描述了 4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯酮（7a,b）和（8a,b）在浓硫酸中的酸催化重排，并讨论了 C4-烷基和 C6-取代基（Br 或 NO2）的性质对观察到的反应的影响。

  DOI：

  10.1071/ch9860059
• 作为试剂：
  描述：

  1-羟基芘 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 4-硝基-4-乙基-2,3,5,6-四溴-2,5-环己二烯-1-酮 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含PN的P衍生物：合成，结构和光物理性质。

  摘要：

  已经完成了制备非K区稠合的含磷和氮（PN）-杂环pyr的直接方法。已经对其结构，光物理和电化学性质进行了充分研究。所描述的化合物表现出令人着迷的氧化还原特性，并具有很强的光致发光特性，具有各种可调的发射颜色，在二氯甲烷溶液中，λem范围从459 nm的蓝色到622 nm的红色。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02332

文献信息

• Nitrocyclohexadienones: Convenient new mono-nitrating agents for aromatic compounds
  作者：J. Roussel、M. Lemaire、A. Guy、J.P. Guetté

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83930-1

  日期：1986.1

  Nitrocyclohexadienones are effective nitrating agents for naphthols in dry ether at room temperature to give good yields of mononitrated products.

  硝基环己二酮是室温下干醚中萘酚的有效硝化剂，可产生良好的单硝化产物收率。
• Nitrocyclohexadienones : a new class of nitrating agents
  作者：Marc Lemaire、Alain Guy、Jacques Roussel、Jean-paul Guette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90020-1

  日期：1987.1
• ROUSSEL, J.;LEMAIRE, M.;GUY, A.;GUETTE, J. P., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 1, 27-28
  作者：ROUSSEL, J.、LEMAIRE, M.、GUY, A.、GUETTE, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• GRAY, M. J.;HARTSHORN, M. P.;VAUGHAN, J., AUSTRAL. J. CHEM., 1986, 39, N 1, 59-68
  作者：GRAY, M. J.、HARTSHORN, M. P.、VAUGHAN, J.

  DOI：——

  日期：——
• LEMAIRE M.; GUY A.; ROUSSEL J.; GUETTE J. -P., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 5, 835-844
  作者：LEMAIRE M.、 GUY A.、 ROUSSEL J.、 GUETTE J. -P.

  DOI：——

  日期：——