octyl 2,6-dideoxy-α-D-arabinohexopyranoside | 1431852-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 2,6-dideoxy-α-D-arabinohexopyranoside
• 英文别名: n-octyl-α-D-olivoside；(2R,3S,4R,6S)-2-methyl-6-octoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 1431852-76-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄
• 分子量: 260.374
• InChiKey: CMUCSTZVVMFFFV-YIYPIFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  octyl 2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 octyl 2,6-dideoxy-α-D-arabinohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  将表面活性脱氧糖苷的生物活性调整为结构：抗菌活性与通过分子对接合理化的选择性胆碱酯酶抑制

  摘要：

  新的辛基/十二烷基 2,6-二脱氧-D-阿拉伯-己基吡喃糖苷通过一种简单但有效的方法合成，该方法基于三苯基膦氢溴酸盐催化的糖醇与醇的反应、脱保护、区域选择性甲苯磺酰化和还原。根据吸附和聚集参数评估它们的表面活性特性，并与 2-脱氧-D-糖苷和 2,6-双脱氧-L-糖苷进行比较。6 位脱氧导致临界胶束浓度降低，吸附效率 (pC20) 增加，促进聚集比吸附更有效。关于抗菌活性，十二烷基 2,6-二脱氧-α-L-阿拉伯-吡喃己糖苷是对炭疽芽孢杆菌最具活性的化合物（MIC 25 μM），而其对映体的 MIC 值为 50 μM。两者 2, 6-双脱氧糖苷对蜡样芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、粪肠球菌和单核细胞增生李斯特菌有活性。相比之下，没有一种 2-脱氧糖苷具有显着活性。这些结果和表面活性数据表明聚集是抗菌活性的关键问题。除了感染，阿尔茨海默病还威胁着老年人口。在寻找丁酰胆碱酯酶 (BChE) 选择性抑制作用的过程中，使用

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201520

文献信息

• Light-induced O-glycosylation of unprotected deoxythioglycosyl donors
  作者：Mayuka Nakanishi、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1039/c3ob41143e

  日期：——

  The O-glycosylation of several unprotected deoxythioglycosides and alcohols using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) under long-wavelength UV irradiation was effectively realized using a single electron transfer (SET) mechanism. In some cases, the use of p-methoxyboronic acid was very effective in temporary protection of the 1,3-diol (C4 and C6 positions) of the unprotected glycosyl donors to increase the yields of the obtained O-glycosides.

  使用单电子转移（SET）机制，在长波长紫外照射下，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）有效实现了几种未保护的脱氧硫代糖苷和醇的O-糖基化。在某些情况下，使用对甲氧基硼酸对未受保护的糖基供体的 1,3-二醇（C4 和 C6 位）进行临时保护非常有效，从而提高了所获得的 O-糖苷的产率。
• Tuning the Bioactivity of Tensioactive Deoxy Glycosides to Structure: Antibacterial Activity Versus Selective Cholinesterase Inhibition Rationalized by Molecular Docking
  作者：Alice Martins、Maria S. Santos、Catarina Dias、Patrícia Serra、Vasco Cachatra、João Pais、João Caio、Vítor H. Teixeira、Miguel Machuqueiro、Marta S. Silva、Ana Pelerito、Jorge Justino、Margarida Goulart、Filipa V. Silva、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1002/ejoc.201201520

  日期：2013.3

  enantiomer exhibited a MIC value of 50 μM. Both 2,6-dideoxy glycosides were active towards Bacillus cereus, Bacillus subtilis, Enterococcus faecalis and Listeria monocytogenes. In contrast, none of the 2-deoxy glycosides was significantly active. These results and the data on surface activity suggest that aggregation is a key issue for antimicrobial activity. Beyond infection, Alzheimer's disease also threatens

  新的辛基/十二烷基 2,6-二脱氧-D-阿拉伯-己基吡喃糖苷通过一种简单但有效的方法合成，该方法基于三苯基膦氢溴酸盐催化的糖醇与醇的反应、脱保护、区域选择性甲苯磺酰化和还原。根据吸附和聚集参数评估它们的表面活性特性，并与 2-脱氧-D-糖苷和 2,6-双脱氧-L-糖苷进行比较。6 位脱氧导致临界胶束浓度降低，吸附效率 (pC20) 增加，促进聚集比吸附更有效。关于抗菌活性，十二烷基 2,6-二脱氧-α-L-阿拉伯-吡喃己糖苷是对炭疽芽孢杆菌最具活性的化合物（MIC 25 μM），而其对映体的 MIC 值为 50 μM。两者 2, 6-双脱氧糖苷对蜡样芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、粪肠球菌和单核细胞增生李斯特菌有活性。相比之下，没有一种 2-脱氧糖苷具有显着活性。这些结果和表面活性数据表明聚集是抗菌活性的关键问题。除了感染，阿尔茨海默病还威胁着老年人口。在寻找丁酰胆碱酯酶 (BChE) 选择性抑制作用的过程中，使用