(1S,2S,5R,6R,αS)-2-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.2.1]nonan-8-one | 1528697-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5R,6R,αS)-2-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.2.1]nonan-8-one
• CAS: 1528697-59-7
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: ZABITYNPRKQKEM-XXGVUKKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6R,αS)-2-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.2.1]nonan-8-one 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 倒千里光裂醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-异维甲酸和（-）-曲安ant的不对称合成

  摘要：

  短而简洁总不对称合成（ - ） - isoretronecanol和（ - ） - trachelantamidine报告。的氧化裂解叔丁基（小号，小号，小号，Ž）-7- [ Ñ苄基Ñ - （α -甲基苄基）氨基]环庚-3-烯-1-羧酸酯，接着通过氢原位环化/促进还原，可以快速进入（-）-异戊烯醇中的双环核。对C（1）-顶基的类似处理得到（-）-曲安兰ant。总体而言，（-）-异戊烯醇和（-）-三chel烷idine的合成分别由市售起始原料分八步和七步完成，产率分别为20％和9.5％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.094
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,αS)-2-allyl-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hept-6-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 (1S,2S,5R,6R,αS)-2-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.2.1]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-异维甲酸和（-）-曲安ant的不对称合成

  摘要：

  短而简洁总不对称合成（ - ） - isoretronecanol和（ - ） - trachelantamidine报告。的氧化裂解叔丁基（小号，小号，小号，Ž）-7- [ Ñ苄基Ñ - （α -甲基苄基）氨基]环庚-3-烯-1-羧酸酯，接着通过氢原位环化/促进还原，可以快速进入（-）-异戊烯醇中的双环核。对C（1）-顶基的类似处理得到（-）-曲安兰ant。总体而言，（-）-异戊烯醇和（-）-三chel烷idine的合成分别由市售起始原料分八步和七步完成，产率分别为20％和9.5％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.094