(1S,3R,4R,7S,αS)-1-hydroxymethyl-3,4-dihydroxy-7-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]cycloheptane | 1528697-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4R,7S,αS)-1-hydroxymethyl-3,4-dihydroxy-7-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]cycloheptane
• 英文别名: (1R,2R,4S,5S)-5-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-4-(hydroxymethyl)cycloheptane-1,2-diol
• CAS: 1528697-62-2
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: NLXISDUAYINCNR-LQLJJDJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,7S,αS)-1-hydroxymethyl-3,4-dihydroxy-7-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]cycloheptane 在 sodium periodate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 倒千里光裂醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-异维甲酸和（-）-曲安ant的不对称合成

  摘要：

  短而简洁总不对称合成（ - ） - isoretronecanol和（ - ） - trachelantamidine报告。的氧化裂解叔丁基（小号，小号，小号，Ž）-7- [ Ñ苄基Ñ - （α -甲基苄基）氨基]环庚-3-烯-1-羧酸酯，接着通过氢原位环化/促进还原，可以快速进入（-）-异戊烯醇中的双环核。对C（1）-顶基的类似处理得到（-）-曲安兰ant。总体而言，（-）-异戊烯醇和（-）-三chel烷idine的合成分别由市售起始原料分八步和七步完成，产率分别为20％和9.5％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.094
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,7S,αS)-7-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]cyclohept-3-ene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 (1S,3R,4R,7S,αS)-1-hydroxymethyl-3,4-dihydroxy-7-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  （-）-异维甲酸和（-）-曲安ant的不对称合成

  摘要：

  短而简洁总不对称合成（ - ） - isoretronecanol和（ - ） - trachelantamidine报告。的氧化裂解叔丁基（小号，小号，小号，Ž）-7- [ Ñ苄基Ñ - （α -甲基苄基）氨基]环庚-3-烯-1-羧酸酯，接着通过氢原位环化/促进还原，可以快速进入（-）-异戊烯醇中的双环核。对C（1）-顶基的类似处理得到（-）-曲安兰ant。总体而言，（-）-异戊烯醇和（-）-三chel烷idine的合成分别由市售起始原料分八步和七步完成，产率分别为20％和9.5％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.094

文献信息

• Asymmetric syntheses of (−)-isoretronecanol and (−)-trachelantamidine
  作者：Marta Brambilla、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.094

  日期：2014.1

  total asymmetric syntheses of (−)-isoretronecanol and (−)-trachelantamidine are reported. Oxidative cleavage of tert-butyl (S,S,S,Z)-7-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]cyclohept-3-ene-1-carboxylate, followed by hydrogenolysis promoted in situ cyclisation/reduction, which provided rapid access to the bicyclic core within (−)-isoretronecanol. Analogous treatment of the C(1)-epimer gave (−)-trachelantamidine

  短而简洁总不对称合成（ - ） - isoretronecanol和（ - ） - trachelantamidine报告。的氧化裂解叔丁基（小号，小号，小号，Ž）-7- [ Ñ苄基Ñ - （α -甲基苄基）氨基]环庚-3-烯-1-羧酸酯，接着通过氢原位环化/促进还原，可以快速进入（-）-异戊烯醇中的双环核。对C（1）-顶基的类似处理得到（-）-曲安兰ant。总体而言，（-）-异戊烯醇和（-）-三chel烷idine的合成分别由市售起始原料分八步和七步完成，产率分别为20％和9.5％。