(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-5-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran | 119447-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-5-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 119447-84-6
• 化学式: C₆₁H₆₄O₁₀S
• 分子量: 989.239
• InChiKey: UYGLOCRNGCEUFP-KGSXZNPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-5-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran 在 Raney nickel WII 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到methyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Deoxy-β-D-glucopyranosides

  摘要：

  O-(2-脱氧-2-苯硫基-α-D-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚胺酯α-3 是通过两步从 3,4,6-三-O-苄基-D-葡萄糖 (1) 获得的程序。该化合物是一种强大的吡喃葡萄糖基供体，它与典型的醇受体主要提供相应的2-苯硫基取代的2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷β-5a 至β-5d。这些通过雷尼镍处理以高产率转化为所需的2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷6。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27673
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-Tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phenylthio-α-D-glucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-5-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Deoxy-β-D-glucopyranosides

  摘要：

  O-(2-脱氧-2-苯硫基-α-D-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚胺酯α-3 是通过两步从 3,4,6-三-O-苄基-D-葡萄糖 (1) 获得的程序。该化合物是一种强大的吡喃葡萄糖基供体，它与典型的醇受体主要提供相应的2-苯硫基取代的2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷β-5a 至β-5d。这些通过雷尼镍处理以高产率转化为所需的2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷6。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27673