ethyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-[(2R,4S)-4-prop-2-enyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate | 189178-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-[(2R,4S)-4-prop-2-enyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 189178-48-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: YSVIFIMYSCAKOY-GCJKJVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-[(2R,4S)-4-prop-2-enyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(S)-5-Allyl-5-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-加洛波内酯A的绝对立体化学的测定。

  摘要：

  （-）-galbonolide A（1）的绝对立体化学是通过化学方法确定的。首先，将1降解为二醇3。在对伯醇进行选择性甲硅烷基化之后，进行了两种独立的方法来确定C13的手性。两者都建立了其S配置。使用在（-）-galbonolide B的全合成中开发的方法，制备了二醇13（S，S）和13（S，R）。将其（R）-MTPA酯14（S，S，R）和14（S，R，R）与降解产物3的类似（R）-MTPA酯进行比较，随后确定了S-手性在C8。为了确定在C4的手性，进行了两种独立的方法。一个涉及比较加蓬内酯B的C4的手性。另一个涉及比较加蓬内酯A 22的降解产物及其合成等效物。两种方法均证实了C4处的S-构型。由于已证实加蓬内酯A和B的四个手性中心中的三个相同，并且由于两个加蓬内酯的（1）H NMR光谱表明其构象非常相似，因此这两个化合物在C2上的构型也应为相同。

  DOI：

  10.1021/jo970106l
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-[(2R,4S)-4-prop-2-enyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到ethyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-[(2R,4S)-4-prop-2-enyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-加洛波内酯A的绝对立体化学的测定。

  摘要：

  （-）-galbonolide A（1）的绝对立体化学是通过化学方法确定的。首先，将1降解为二醇3。在对伯醇进行选择性甲硅烷基化之后，进行了两种独立的方法来确定C13的手性。两者都建立了其S配置。使用在（-）-galbonolide B的全合成中开发的方法，制备了二醇13（S，S）和13（S，R）。将其（R）-MTPA酯14（S，S，R）和14（S，R，R）与降解产物3的类似（R）-MTPA酯进行比较，随后确定了S-手性在C8。为了确定在C4的手性，进行了两种独立的方法。一个涉及比较加蓬内酯B的C4的手性。另一个涉及比较加蓬内酯A 22的降解产物及其合成等效物。两种方法均证实了C4处的S-构型。由于已证实加蓬内酯A和B的四个手性中心中的三个相同，并且由于两个加蓬内酯的（1）H NMR光谱表明其构象非常相似，因此这两个化合物在C2上的构型也应为相同。

  DOI：

  10.1021/jo970106l