1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)carbonyl]-2,3-dihydroindole | 40360-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)carbonyl]-2,3-dihydroindole
• 英文别名: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(indolin-1-yl)methanone；1-(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-2,3-dihydro-indole；1-piperonyloyl-indoline；1-Piperonyloyl-indolin；N-Piperonyloyl-indolin；1,3-benzodioxol-5-yl(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)methanone；1,3-benzodioxol-5-yl(2,3-dihydroindol-1-yl)methanone
• CAS: 40360-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01353840
• 分子量: 267.284
• InChiKey: WQVWCNGGJFMCEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  34.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)carbonyl]-2,3-dihydroindole 在 甲烷磺酸 、 lithium perchlorate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到去氢石蒜碱酮
  参考文献：
  名称：

  吡咯并菲蒽酮生物碱的电化学全合成：控制阳极引发的电子转移过程。

  摘要：

  电化学分子内C（sp2）-H交叉偶联和脱氢吲哚合成的发展。两个反应均通过相同的富电子二氢吲哚部分的阳极氧化来引发，但产物的选择性受不同的电子转移过程控制。分子内交叉偶联是通过在MeNO2-HFIP-LiClO4系统中生成强亲电自由基阳离子中间体实现的。吲哚的形成是通过苄基氧化和连续去质子化完成的。我们将这些反应应用于天然吡咯并菲蒽酮生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01082
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 水 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.33h， 生成 1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)carbonyl]-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  A Domino Amidation Route to Indolines and Indoles:  Rapid Syntheses of Anhydrolycorinone, Hippadine, Oxoassoanine, and Pratosine

  摘要：

  When subjected to palladium-catalyzed amidation conditions, 2-triflyloxy phenethyl carbonates undergo, in addition to the expected aryl cross-coupling, an additional amidation with net displacement of the carbonate. The result is a one-step synthesis of indolines which may be oxidized to indoles. The utility of the procedure is illustrated by the two- or three-step syntheses of anhydrolycorinone, hippadine, oxoassoanine, and pratosine.

  DOI：

  10.1021/ol052086c

文献信息

• Simple Synthesis of Amides and Weinreb Amides Using PPh3 or Polymer-Supported PPh3 and Iodine
  作者：Amit Kumar、Hari Kiran Akula、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/ejoc.200901420

  日期：2010.5

  range of carboxylic acids to 2 degrees , 3 degrees , and Weinreb amides. Simplification of the procedure was possible with the use of polymer-supported PPh3/I2. Weinreb amides produced via the use of polymer-supported PPh3 could be filtered through a short silica gel plug and used in further transformations. Thus, use of polymer-supported PPh3 offers potential applicability to diversity-oriented reactions

  已经证明，PPh 3 / I 2的组合对于将一系列羧酸转化为2度，3度和Weinreb酰胺是有效的。使用聚合物负载的PPh3 / I2可以简化程序。通过使用聚合物负载的PPh3制备的Weinreb酰胺可以通过短硅胶塞过滤，并用于进一步的转化。因此，使用聚合物负载的PPh3可为面向多样性的反应提供潜在的适用性。通过使用这种酰胺形成方法，已经完成了载脂蛋白和普拉托恩的正式全部合成，以及脱水胆碱酮和马来帕定的合成。已尝试获得对该反应的了解。
• Synthetic Studies on Pyrrolophenanthridone Skeleton from 1-Benzoyl-7-iododihydroindole Derivatives Using Palladium-assisted Biaryl Coupling Reactions
  作者：Takashi Harayama、Hiroko Toko、Akihiro Hori、Taeko Miyagoe、Tomonori Sato、Hiromi Nishioka、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-03-s10

  日期：——

  The biaryl coupling reaction of 1-benzoyl-7-iododihydroindole derivatives using Pd reagent was examined. 1-[(1,3-Benzodioxol-5-yl)carbonyl]-7-iodo-2,3-dihydroindole gave 4,5-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-k]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one, which was formed by connection to a more hindered carbon, as a major product. 1-(3,4-Dimethoxybenzoyl)-7-iodo-2,3-dihydroindole gave oxoassoanine and 10,11-dimethoxy-4,5-dihydropyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one in an almost equal ratio.
• A direct synthesis of pyrrolophenanthridone alkaloids
  作者：David St C. Black、Paul A. Keller、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76203-4

  日期：1989.1
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4176,4180
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of anhydrolycorine and dimethylapoerysopine
  作者：Hiroshi Hara、Osamu Hoshino、Bunsuke Umezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85161-3

  日期：1972.1