benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 79698-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-bromo-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 79698-04-7
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₈
• 分子量: 459.291
• InChiKey: MCIKBQANRURJHO-ZRSRNVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 sodium 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 benzyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of amino sugars from tri-O-acetyl-D-glucal via epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a002
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyramnosyl bromide 、 苯甲醇 在 indium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Rina; Chakraborty, Arijit; Maiti, Dilip K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 583 - 585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of 2-deoxy-d-arabino-hexose and of its methyl and benzyl glycosides
  作者：Claude Monneret、Patrick Choay

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81880-7

  日期：1981.10