3-甲氧基-1-苯基丁烷-1-酮 | 83832-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-1-苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: 3-methoxy-1-phenylbutane-1-one
• 英文别名: 3-methoxy-1-phenylbutan-1-one；3-methoxy-1-phenyl-butan-1-one；3-Methoxy-1-phenyl-butan-1-on
• CAS: 83832-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RCUANRYODDFXQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-121 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.0349 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-1-苯基丁烷-1-酮 生成 5-methoxy-3-phenylhex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  TODA, FUMIO;TANAKA, KOICHI;MORI, KOJI, CHEM. LETT., 1983, N 6, 827-830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-bromo-1-phenyl-1-butyne 在 三苯基膦氯金 、 水 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-甲氧基-1-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  揭示炔丙基氢过氧化物在金催化下的反应性

  摘要：

  伯和仲炔丙基氢过氧化物与各种亲核试剂（包括醇、酚、2-羟基萘-1,4-二酮和吲哚）的受控金催化反应允许直接有效地合成 β-官能化酮。此外，已经证明了一些所得产物用于选择性制备稠合多环的效用。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算和 (18) O 标记实验，以深入了解炔丙基氢过氧化物与外部亲核试剂在金催化下的受控反应性的各个方面。

  DOI：

  10.1021/ja3108966

文献信息

• Acidic-functionalized ionic liquid as an efficient, green and reusable catalyst for hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c1ob06346d

  日期：——

  A series of acidic-functionalized ionic liquids were synthesized and applied to the hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions. Notably, 1-methylimidazoliump-toluenesulfonic ([Hmim]OTs) was found to be the most efficient catalyst and could realize “homogeneous catalysis, two-phase separation”. Additionally, the catalytic system has wide substrate scope and good to excellent yields (up to 99%) could be obtained at room temperature.

  一系列酸性功能化的离子液体被合成并应用于无溶剂条件下氮、硫和氧亲核试剂对α,β-不饱和酮的加成反应。值得注意的是，1-甲基咪唑对甲苯磺酸（[Hmim]OTs）被发现是最有效的催化剂，并能实现“均相催化，两相分离”。此外，该催化体系具有广泛的底物适用范围，并且在室温下能够获得良好至极佳的产率（高达99%）。
• Synthesis of functionalized cyclotriveratrylene analogues with C1-symmetry and the application for 1,4-Michael addition of alcohols to unsaturated aryl ketone
  作者：Jing-Ru Song、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.077

  日期：2013.9

  the selectively demethylated compound 1. Through the chemical resolution, a pair of enantiomers of C1-symmeric compound 1 could be separated with gram scale. Compound 8, which possessed an N-linked imidazolium unit at the upper rim of the macrocyclic skeleton through a methylene linker, was successfully applied to 1,4-Michael addition reaction of alcohol to unsaturated aryl ketone. Its supramolecular

  Ç 1 -对称cyclotriveratrylene类似物2 - 8与一个苯部分各种官能团的制备来自所述选择性脱甲基化化合物开始1。通过化学拆分，可以以克级分离C 1-对称化合物1的一对对映异构体。在大环骨架的上边缘通过亚甲基连接基具有N-连接的咪唑单元的化合物8已成功应用于醇与不饱和芳基酮的1,4-Michael加成反应。其对NHC前体的超分子催化活性通过对芳族醇的化学选择性而不是烷基醇来证明。
• NOVEL 1,2- AND 1,3-DOUBLE CHIRAL RECOGNITIONS. OPTICAL RESOLUTION OF α- AND β-HALOACETYLENIC ALCOHOLS BY COMPLEXATION WITH BRUCINE
  作者：Fumio Toda、Koichi Tanaka、Koji Mori

  DOI：10.1246/cl.1983.827

  日期：1983.6.5

  Optical resolution of α- (2,3) and β-haloacetylenic alcohols (13,14) which have two chiral carbons at the 1,2- and 1,3-positions, respectively, was performed efficiently by complexation with brucine. By the same method, α,β-dichloroacetylenic alcohols (8,9) which have three chiral carbons at the 1,2,3-positions were also resolved.

  利用布鲁辛（brucine）进行络合，高效地实现了分别在1,2-和1,3-位置具有两个手性碳的α-（2,3）和β-卤代乙炔醇（13,14）的光学拆分。通过相同的方法，同样在1,2,3-位置具有三个手性碳的α,β-二氯代乙炔醇（8,9）也得到了拆分。
• One-Pot Enol Silane Formation-Mukaiyama Aldol-Type Addition to Dimethyl Acetals Mediated by TMSOTf
  作者：C. Wade Downey、Miles W. Johnson、Kathryn J. Tracy

  DOI：10.1021/jo8001084

  日期：2008.4.1

  Various ketones, esters, amides, and thioesters add in high yield to dimethyl acetals in the presence of silyl trifluoromethanesulfonates and an amine base. Acetals derived from aryl, unsaturated, and aliphatic aldehydes are all effective substrates. The reaction proceeds in a single reaction flask, with no purification of the intermediate enol silane necessary.

  在三氟甲磺酸甲硅烷基酯和胺碱的存在下，各种酮，酯，酰胺和硫代酯以高收率添加到二甲基乙缩醛中。衍生自芳基，不饱和和脂族醛的缩醛都是有效的底物。反应在单个反应烧瓶中进行，无需纯化中间体烯醇硅烷。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Conjugate Additions of Alcohols
  作者：Eric M. Phillips、Matthias Riedrich、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja1061196

  日期：2010.9.29

  An efficient intermolecular conjugate addition of alcohols to activated alkenes catalyzed by N-heterocyclic carbenes has been developed. With 5 mol % of the free carbene derived from IMes·HCl, unsaturated ketones and esters are competent substrates, and a variety of primary and secondary alcohols can be employed as the nucleophile. No oligomerization is observed under these mild conditions for effective

  已开发出醇与由 N-杂环卡宾催化的活化烯烃的有效分子间共轭加成。含有 5 mol% 来自 IMes·HCl 的游离卡宾，不饱和酮和酯是有效的底物，各种伯醇和仲醇可用作亲核试剂。在有效加氢烷氧基化的这些温和条件下未观察到低聚反应。除了与活化烯烃的反应外，IMes 还通过醇与炔酮的 1,4-加成催化乙烯基醚的形成，并促进串联共轭加成/迈克尔级联反应。初步数据支持带有游离卡宾的 Brønsted 碱机制。