(R)-3-acetoxytridecanoic acid | 130584-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-acetoxytridecanoic acid
• 英文别名: (3R)-acetoxytridecanoic acid；(3R)-3-acetyloxytridecanoic acid
• CAS: 130584-39-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: ACNCJROOCXWGDV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-acetoxytridecanoic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl (8S)-8-acetoxystearate
  参考文献：
  名称：

  Fahlstadius, Per; Hamberg, Mats, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2027 - 2030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十一烷酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (R)-3-acetoxytridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fahlstadius, Per; Hamberg, Mats, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2027 - 2030

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Recycling Mitsunobu coupling: a shortcut for troublesome esterifications
  作者：Boudjema Menhour、Firmin Obounou Akong、Patrick Mayon、Karen Plé、Sandrine Bouquillon、Stéphan Dorey、Christophe Clément、Magali Deleu、Dominique Harakat、Arnaud Haudrechy

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.065

  日期：2016.11

  An unusual recycling Mitsunobu reaction proved to be successful to couple two fragments in the course of the synthesis of the hydrophobic moiety of rhamnolipid derivatives. Based on the obtained pivotal intermediate, a one pot ‘cross-metathesis/reduction’ approach gave access to structural variations of the side chains. Further study of these molecules will contribute to a better understanding of the

  在鼠李糖脂衍生物的疏水部分的合成过程中，不寻常的循环Mitsunobu反应被证明可以成功地偶联两个片段。基于获得的关键中间体，一锅“交叉复分解/还原”方法使人们可以接触到侧链的结构变化。这些分子的进一步研究将有助于更好地理解脂质部分在免疫刺激和植物防御引发特性中的作用。