ethyl 4-{3-[1-tert-butoxycarbonyl-3-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)indol-4-yl]-2-methoxyphenyl}-2-diazo-3-oxobutanoate | 303068-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-{3-[1-tert-butoxycarbonyl-3-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)indol-4-yl]-2-methoxyphenyl}-2-diazo-3-oxobutanoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[3-(3-diazo-4-ethoxy-2,4-dioxobutyl)-2-methoxyphenyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 303068-10-2
• 化学式: C₃₃H₄₀N₄O₈
• 分子量: 620.703
• InChiKey: TZALYKDOVHKMFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-{3-[1-tert-butoxycarbonyl-3-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)indol-4-yl]-2-methoxyphenyl}-2-diazo-3-oxobutanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-ethyl 2-(1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-5-{3-[1-tert-butoxycarbonyl-3-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)indol-4-yl]-2-methoxy}benzyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺A合成的研究。4-（恶唑-5-基甲基）芳基色胺片段的合成

  摘要：

  已经合成了恶唑取代的4-芳基色胺5，其是合成海洋天然产物重氮酰胺A 1的潜在中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01121-7
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-2-methoxybenzeneboronic acid 在 奎宁环 四(三苯基膦)钯 、 osmium (III) chloride 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-{3-[1-tert-butoxycarbonyl-3-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)indol-4-yl]-2-methoxyphenyl}-2-diazo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺A合成的研究。4-（恶唑-5-基甲基）芳基色胺片段的合成

  摘要：

  已经合成了恶唑取代的4-芳基色胺5，其是合成海洋天然产物重氮酰胺A 1的潜在中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01121-7

文献信息

• The diazo route to diazonamide A: studies on the tyrosine-derived fragment
  作者：Francine N. Palmer、Franck Lach、Cyril Poriel、Adrian G. Pepper、Mark C. Bagley、Alexandra M. Z. Slawin、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b510653b

  日期：——

  the original structure of diazonamide A was prepared in eight steps from N-Z-tyrosine tert-butyl ester. Iodination, O-protection and Stille coupling gave the cinnamyl alcohol 25, converted via the bromide into the allyl aryl ether 27. Subsequent Claisen rearrangement and oxidative cleavage of the alkene gave the lactol 29, converted into the desired benzofuranone 31. The revision in the structure of

  描述了海洋次级代谢产物重氮酰胺A酪氨酸衍生片段的各种方法。最初的努力集中在天然产物的最初提出的结构上，并且可行性研究确定了可以容易地制备4-芳基色胺模型。通过克莱森重排，O-甲基化和锂化-硼化，将保护的4-溴色胺与来自2-溴苯基烯丙基醚的硼酸进行Pd0催化偶联。将得到的联芳基精制为α-重氮-β-酮酸酯，其在吡啶酮（II）催化下与NZ-缬氨酰胺反应，在中间体酮酰胺环化脱水后得到所需的色胺-恶唑。由NZ-酪氨酸叔丁酯分八步制备重氮酰胺A原始结构的苯并呋喃环的潜在前体。碘化，O-保护和Stille偶联得到肉桂醇25，其经溴化物转化为烯丙基芳基醚27。随后的克莱森重排和烯烃的氧化裂解得到内酯29，转化为所需的苯并呋喃酮31。重氮酰胺A到2的结构导致了另一种酪氨酸衍生的模型苯并呋喃酮41的靶向，该模型是由NZ-酪氨酸甲酯36分四个步骤合成的，途径是涉及肉桂醚37的Claisen重排。分子内Heck反应作为苯并呋喃酮50的途径。