[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-acetylsulfanyloxan-3-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate | 577993-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-acetylsulfanyloxan-3-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 577993-52-3
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₁₇S
• 分子量: 693.68
• InChiKey: PFMOAYUCHAOKAT-LMNUNGBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-acetylsulfanyloxan-3-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-pent-4-enylsulfanyl-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基乳糖胺衍生物的有用的异头硫代乙酸酯的合成及其应用

  摘要：

  使用硫代乙酸作为方便试剂，从已知的2-叠氮基糖基氯高效高产率地合成了N-乙酰基乳糖胺衍生物的新型异头β-硫代乙酸酯。该合成不仅涉及用硫代硫酸根阴离子对氯化物进行的S N 2取代，而且涉及叠氮化物基团的还原性乙酰胺化。已证明将硫代乙酸酯用于糖苷化可以以高收率提供O-和S-糖苷。此外，两种中间体都产生了包括硫糖苷键的一类新的糖簇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00697-x
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸 、 3,6-di-O-acetyl-4-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl]-2-azido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl chloride 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以71.6%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-acetylsulfanyloxan-3-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基乳糖胺衍生物的有用的异头硫代乙酸酯的合成及其应用

  摘要：

  使用硫代乙酸作为方便试剂，从已知的2-叠氮基糖基氯高效高产率地合成了N-乙酰基乳糖胺衍生物的新型异头β-硫代乙酸酯。该合成不仅涉及用硫代硫酸根阴离子对氯化物进行的S N 2取代，而且涉及叠氮化物基团的还原性乙酰胺化。已证明将硫代乙酸酯用于糖苷化可以以高收率提供O-和S-糖苷。此外，两种中间体都产生了包括硫糖苷键的一类新的糖簇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00697-x