ferulic acid 2-nitrooxyethyl ester | 1020165-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ferulic acid 2-nitrooxyethyl ester
• 英文别名: 2-nitrooxyethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1020165-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₇
• 分子量: 283.238
• InChiKey: OQSDAEZMPHJWEO-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferulic acid 2-nitrooxyethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-2-methoxy-4-(3-(2-(nitrooxy)ethoxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl 2-(1-(2-(4-(5-phenoxypentyl)piperazin-1-yl)acetoxy)pentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现带有供体NO / H 2 S的3-正丁基邻苯二甲酸酯的开环衍生物作为潜在的抗缺血性卒中剂

  摘要：

  为了寻找比已知药物3-n-丁基邻苯二甲酸酯（NBP）更高效力的新型抗缺血性中风药，NBP的一系列开环衍生物同时带有一氧化氮（NO）和硫化氢（H 2 S）-设计，合成和生物学评估供体部分（NO / H 2 S-NBP）（8a-8o）。活性最高的化合物8d在体外抑制ADP诱导的血小板凝集方面比NBP和相应的H 2 S-NBP 10或NO-NBP 13更有效。另外，8d产生中等水平的NO和H 2S，可能有益于改善心血管和脑循环。更重要的是，在短暂性局灶性脑缺血的大鼠模型中，口服治疗8d改善了神经行为功能，减小了梗塞的大脑大小和脑水含量，并增强了脑抗氧化剂SOD，GSH和GSH-Px的水平，但降低了水平氧化剂MDA。8d对缺血/再灌注（I / R）相关的脑损伤的保护作用大于NBP，这表明8d可能是有希望进行进一步研究的药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.044
• 作为产物：
  描述：

  ferulic acid 2-bromoethyl ester 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ferulic acid 2-nitrooxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现带有供体NO / H 2 S的3-正丁基邻苯二甲酸酯的开环衍生物作为潜在的抗缺血性卒中剂

  摘要：

  为了寻找比已知药物3-n-丁基邻苯二甲酸酯（NBP）更高效力的新型抗缺血性中风药，NBP的一系列开环衍生物同时带有一氧化氮（NO）和硫化氢（H 2 S）-设计，合成和生物学评估供体部分（NO / H 2 S-NBP）（8a-8o）。活性最高的化合物8d在体外抑制ADP诱导的血小板凝集方面比NBP和相应的H 2 S-NBP 10或NO-NBP 13更有效。另外，8d产生中等水平的NO和H 2S，可能有益于改善心血管和脑循环。更重要的是，在短暂性局灶性脑缺血的大鼠模型中，口服治疗8d改善了神经行为功能，减小了梗塞的大脑大小和脑水含量，并增强了脑抗氧化剂SOD，GSH和GSH-Px的水平，但降低了水平氧化剂MDA。8d对缺血/再灌注（I / R）相关的脑损伤的保护作用大于NBP，这表明8d可能是有希望进行进一步研究的药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.044

文献信息

• [EN] PROSTAGLANDIN NITROOXYDERIVATIVES<br/>[FR] NITRO-OXY-DERIVES DE LA PROSTAGLANDINE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2005068421A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Prostaglandin nitrooxyderivatives having improved pharmacological activity and enhanced tolerability are described. They can be employed for the treatment of glaucoma and ocular hypertension.

  描述了具有改善药理活性和增强耐受性的前列腺素硝氧衍生物。它们可用于治疗青光眼和眼压增高。
• [EN] USE OF NITRIC OXIDE RELEASING COMPOUNDS IN THE TREATMENT OF CHRONIC PAIN<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR CHRONIQUE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2009007230A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to nitrooxyderivative of antioxidant compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof for the treatment of chronic pain, in particular chronic neuropathic pain. The invention also describes composition comprising a nitrooxyderivative of a antioxidant compound of formula (I) and an analgesic drugs.

  本发明涉及公式（I）的抗氧化剂化合物的硝氧衍生物及其药用可接受的盐或立体异构体，用于治疗慢性疼痛，特别是慢性神经病性疼痛。该发明还描述了包含公式（I）的抗氧化剂化合物的硝氧衍生物和镇痛药的组合物。
• Prostaglandin derivatives
  申请人：Ongini Ennio

  公开号：US20050272743A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Prostaglandin nitroderivatives having improved pharmacological activity and enhanced tolerability are described. They can be employed for the treatment of glaucoma and ocular hypertension.

  本文描述了具有改善药理活性和增强耐受性的前列腺素硝基衍生物。它们可用于治疗青光眼和眼压增高。
• PROSTAGLANDIN DERIVATIVES
  申请人：Ongini Ennio

  公开号：US20090030076A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Prostaglandin nitroderivatives having improved pharmacological activity and enhanced tolerability are described. They can be employed for the treatment of glaucoma and ocular hypertension.

  本文描述了具有改善药理活性和增强耐受性的前列腺素硝基衍生物。它们可用于治疗青光眼和眼压增高。
• USE OF NITRIC OXIDE RELEASING COMPOUNDS IN THE TREATMENT OF CHRONIC PAIN
  申请人：Impagnatiello Francesco

  公开号：US20100179192A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to nitrooxyderivative of antioxidant compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof for the treatment of chronic pain, in particular chronic neuropathic pain. The invention also describes composition comprising a nitrooxyderivative of a antioxidant compound of formula (I) and an analgesic drugs.

  本发明涉及公式（I）的抗氧化剂化合物的硝基氧衍生物及其药学上可接受的盐或立体异构体，用于治疗慢性疼痛，特别是慢性神经病性疼痛。本发明还描述了一种包含公式（I）的抗氧化剂化合物的硝基氧衍生物和镇痛药物的组合物。