2-(5'-羧基戊基)环己酮 | 105602-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(5'-羧基戊基)环己酮
• 英文名称: 2-(5'-carboxypentyl)cyclohexanone
• 英文别名: 6-(2-oxocyclohexyl)hexanoic acid
• CAS: 105602-58-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: TZFCPTVMXTXWOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  160-161 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-羧基戊基)环己酮 在 PPA 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 2.92h， 生成 甲基7-(5-氧代-1-环戊烯-1-基)庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-(6-Carboxyhexyl)- and 2-(6-Methoxycarbonylhexyl)cyclopent-2-en-1-one Using Free Radical Reactions

  摘要：

  已经开发出了两条简短且简单的合成路线，用于前列腺素合成物2-(6-羧基己基)-和2-(6-甲氧基羧基己基)环戊-2-烯-1-酮。第一条路线基于环己酮的氧化转化，采用过氧化氢和二叔丁基过氧化物；第二条路线则基于甲基9-氧杂烯酸酯与丙烯醛二酰胺的自由基加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25596
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 、 环己酮 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 1.75h， 以60%的产率得到2-(5'-羧基戊基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-(6-Carboxyhexyl)- and 2-(6-Methoxycarbonylhexyl)cyclopent-2-en-1-one Using Free Radical Reactions

  摘要：

  已经开发出了两条简短且简单的合成路线，用于前列腺素合成物2-(6-羧基己基)-和2-(6-甲氧基羧基己基)环戊-2-烯-1-酮。第一条路线基于环己酮的氧化转化，采用过氧化氢和二叔丁基过氧化物；第二条路线则基于甲基9-氧杂烯酸酯与丙烯醛二酰胺的自由基加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25596

文献信息

• Synthesis of 2-(?'-carboxyalkyl)cycloalkanones
  作者：E. K. Starostin、A. V. Aleksandrov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00957525

  日期：1986.10
• Oxidative cleavage of cycloalkanones by hydrogen peroxide
  作者：E. K. Starostin、A. V. Aleksandrov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00952848

  日期：1986.1
• STAROSTIN, E. K.;ALEKSANDROV, A. V.;NIKITIN, G. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1986, N 1, 85-88
  作者：STAROSTIN, E. K.、ALEKSANDROV, A. V.、NIKITIN, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• STAROSTIN E. K.; ALEKSANDROV A. V.; NIKISHIN G. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1986) N 10, 2260-2262
  作者：STAROSTIN E. K.、 ALEKSANDROV A. V.、 NIKISHIN G. I.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2-(6-Carboxyhexyl)- and 2-(6-Methoxycarbonylhexyl)cyclopent-2-en-1-one Using Free Radical Reactions
  作者：Yu. N. Ogibin、E. K. Starostin、A. V. Aleksandrov、K. K. Pivnitsky、G. I. Nikishin

  DOI：10.1055/s-1994-25596

  日期：——

  Two short and simple synthetic routes to the prostaglandin synthons 2-(6-carboxyhexyl)- and 2-(6-methoxycarbonylhexyl)cyclopent-2-en-1-one have been developed. The first is based on a cyclohexanone oxidative transformation with hydrogen peroxide and di-tert-butyl peroxide, the second on the free radical addition reaction of methyl 9-oxononanoate to acrylaldehyde diacylal.

  已经开发出了两条简短且简单的合成路线，用于前列腺素合成物2-(6-羧基己基)-和2-(6-甲氧基羧基己基)环戊-2-烯-1-酮。第一条路线基于环己酮的氧化转化，采用过氧化氢和二叔丁基过氧化物；第二条路线则基于甲基9-氧杂烯酸酯与丙烯醛二酰胺的自由基加成反应。