2-(4氯甲基苯基)噻唑 | 906352-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4氯甲基苯基)噻唑
• 中文别名: 2-[4-(氯甲基)苯基]-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-(4-(chloromethyl)phenyl)thiazole
• 英文别名: 2-[4-(Chloromethyl)phenyl]-1,3-thiazole
• CAS: 906352-61-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNS
• mdl: MFCD09064951
• 分子量: 209.699
• InChiKey: BFAWMDHRKPPXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4氯甲基苯基)噻唑 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-chloro-5-methoxy-4-(4-(thiazol-2-yl)benzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型氨基四唑衍生物作为选择性STAT3非肽抑制剂。

  摘要：

  阻断STAT3转录活性的抑制剂的开发是一种针对癌症和炎性疾病的有前途的治疗方法。在这种情况下，抑制剂对STAT1转录因子的选择性至关重要，因为STAT3和STAT1在肿瘤细胞的凋亡和免疫应答的极化中起相反的作用。使用基于结构的虚拟筛选，然后对STAT3和STAT1信号进行含荧光素酶的启动子测定，以鉴定选择性STAT3抑制剂。已经确定氨基四唑基团在调节STAT3和STAT1抑制活性中的重要作用。最优化命中化合物可产生23种化合物。该化合物可抑制具有STAT3信号传导途径的细胞的生长和存活，同时对STAT1信号传导的影响最小。而且，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.054
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4氯甲基苯基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  抗结核和抗寄生虫的2-硝基咪唑并吡嗪并酮具有增强的效力和溶解性

  摘要：

  在批准德拉曼尼德和苯曼尼曼尼德作为治疗抗药性结核病的新药之后，现在人们对双环硝基咪唑支架作为抵抗传染病的一种治疗方法有了新的兴趣。我们最近描述了具有有希望的抗结核和抗寄生虫活性的硝基咪唑并吡嗪酮双环亚类，促使人们付出更多的努力来产生具有改善的溶解度和增强的效力的类似物。通过（i）将极性官能团引入亚甲基接头，（ii）用较少的亲脂性杂环取代末端苯基，或（iii）产生延伸的联芳基侧链，对关键的侧基芳基取代基进行修饰。联芳基侧链具有更好的抗结核和抗胰体活性，大部分类似物的活性比单芳基母体化合物高2至175倍，并引入吡啶基时，其溶解度得到了令人鼓舞的改善。这项研究有助于理解硝基咪唑并吡嗪酮支架与一组致病生物的现有结构-活性关系（SAR），以支持未来的铅优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01372

文献信息

• Pseudodipeptides as MMP inhibitors
  申请人：Devel Laurent

  公开号：US08691753B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  The invention relates to compounds, in particular MMP inhibitors. The compounds of the invention have formula (1). The invention can be used in particular in the pharmaceutical field. The present invention also relates to labeled compounds of formula (2), and to the use thereof as contrast agents for detecting extracellular matrix metalloproteinases.

  本发明涉及化合物，特别是MMP抑制剂。本发明的化合物具有式(1)所示的结构。本发明特别适用于制药领域。本发明还涉及具有式(2)结构的标记化合物，以及将其用作检测细胞外基质金属蛋白酶的对比剂的用途。
• Substituted naphthylenes for the treatment of non-insulin dependent diabetes mellitus
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030216442A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  This invention provides compounds of formula I, having the structure 1 wherein R 1 , R 4 , A, and Z are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful in treating metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia.

  这项发明提供了具有结构的I式化合物，其结构如下： 其中R 1 ，R 4 ，A和Z如规范中定义，或其药学上可接受的盐，可用于治疗由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢紊乱。
• [EN] INDOL AND INDAZOL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLES ET INDAZOLES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015044072A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention relates to indole and indazole derivatives of the following formula (I) wherein A is (AA) and the remaining variables are as defined in the specification. The compounds may be used for the treatment or prophylaxis of Alzheimer's disease, cognitive impairment, schizophrenia, pain or sleep disorders.

  本发明涉及以下式（I）的吲哚和吲唑衍生物，其中A为（AA），其余变量如规范中定义。这些化合物可以用于治疗或预防阿尔茨海默病、认知障碍、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE OF SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2015172196A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Novel heterocyclic compounds are provided which display useful efficacy in the treatment of diseases caused by trypanosomatids. Particularly, the compounds of the invention are useful in the treatment of HAT and/or Chagas disease and/or Animal African trypanosomiasis (AAT).

  提供了新型杂环化合物，这些化合物在治疗由锥虫引起的疾病中显示出有效性。特别是，本发明的化合物在治疗HAT和/或Chagas病和/或动物非洲锥虫病（AAT）方面具有用途。
• VU6007477, a Novel M₁ PAM Based on a Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine Carboxamide Core Devoid of Cholinergic Adverse Events
  作者：Julie L. Engers、Elizabeth S. Childress、Madeline F. Long、Rory A. Capstick、Vincent B. Luscombe、Hekyung P. Cho、Jonathan W. Dickerson、Jerri M. Rook、Anna L. Blobaum、Colleen M. Niswender、Darren W. Engers、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00261

  日期：2018.9.13

  Herein, we report the chemical optimization of a new series of M1 positive allosteric modulators (PAMs) based on a novel pyrrolo[2,3-b]pyridine core, developed via scaffold hopping and iterative parallel synthesis. The vast majority of analogs in this series proved to display robust cholinergic seizure activity. However, by removal of the secondary hydroxyl group, VU6007477 resulted with good rat M1

  在这里，我们报告了基于新型的吡咯并[2,3-b]吡啶核，通过支架跳跃和迭代平行合成开发的一系列新的M1正变构调节剂（PAM）的化学优化。该系列中的绝大多数类似物证明具有强大的胆碱能癫痫发作活性。但是，通过除去仲羟基，VU6007477具有良好的大鼠M1 PAM效能（EC50 = 230 nM，ACh最大值为93％），最小的M1激动剂活性（激动剂EC50> 10μM），良好的CNS渗透（大鼠脑/血浆） K p ＝ 0.28，K p，uu ＝ 0.32；小鼠K p ＝ 0.16，K p，uu ＝ 0.18），并且没有胆碱能不良事件（AE，例如癫痫发作）。这项工作表明，在易于产生强效M1前PAM活性的化学系列中，可以产生SAR，从而提供了纯M1 PAM，而没有胆碱能毒性/癫痫发作的责任。