3-(3-oxocyclopentyl)-5-phenyl-1H-indole-7-carboxamide | 860627-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-oxocyclopentyl)-5-phenyl-1H-indole-7-carboxamide
• CAS: 860627-54-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: QMSRTYBDQHWOGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-oxocyclopentyl)-5-phenyl-1H-indole-7-carboxamide 、 苄胺 在 molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-phenyl-3-{3-[(phenylmethyl)amino]cyclopentyl}-1H-indole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS KINASE INHIBITORS IN PARTICULAR IKK2 INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'INDOLE ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME INHIBITEURS DE KINASE, NOTAMMENT DES INHIBITEURS DE IKK2

  摘要：

  提供式(I)的吲哚羧酰胺化合物作为激酶活性的抑制剂，特别是IKK2活性的抑制剂，以及含有它们的组合物和药物，用于炎症和组织修复障碍的治疗。

  公开号：

  WO2005067923A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethyl) 7-ethyl 2,3-dihydro-1H-indole-1,7-dicarboxylate 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2'-(dimethylamino)-2-biphenylyl-palladium(II) chloride dinorbornylphosphine complex 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 3-(3-oxocyclopentyl)-5-phenyl-1H-indole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3,5-Disubstituted-indole-7-carboxamides as IKKβ Inhibitors: Optimization of Oral Activity via the C3 Substituent

  摘要：

  I kappa B kinase beta (IKK beta or IKK2) is a key regulator of nuclear factor kappa B (NF-kappa B) and has received attention as a therapeutic target. Herein we report on the optimization of a series of 3,5-disubstituted-indole-7-carboxamides for oral activity. In doing so, we focused attention on potency, ligand efficiency (LE), and physicochemical properties and have identified compounds 24 and (R)-28 as having robust in vivo activity.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00291

文献信息

• Indole Derivatives and Use Thereof as Kinase Inhibitors in Particular Ikk2 Inhibitors
  申请人：Baldwin Ian Robert

  公开号：US20080269200A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Indole carboxamide compounds of Formula (I): are provided as inhibitors of kinase activity, in particular IKK2 activity as well as compositions and medicaments containing them, for use in inflammatory and tissue repair disorders.

  提供一种式子为(I)的吲哚羧酰胺化合物，作为激酶活性的抑制剂，特别是IKK2活性的抑制剂，并提供包含它们的组合物和药物，用于治疗炎症和组织修复性疾病。
• INDOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS KINASE INHIBITORS IN PARTICULAR IKK2 INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1703905A1

  公开（公告）日：2006-09-27
• 3,5-Disubstituted-indole-7-carboxamides as IKKβ Inhibitors: Optimization of Oral Activity via the C3 Substituent
  作者：Jeffrey K. Kerns、Jakob Busch-Petersen、Wei Fu、Jeffrey C. Boehm、Hong Nie、Michael Muratore、Ann Bullion、Guoliang Lin、Huijie Li、Roderick Davis、Xichen Lin、Ami S. Lakdawala、Rick Cousins、Rita Field、Jeremy Payne、David D. Miller、Paul Bamborough、John A. Christopher、Ian Baldwin、Ruth R. Osborn、John Yonchuk、Edward Webb、William L. Rumsey

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00291

  日期：2018.12.13

  I kappa B kinase beta (IKK beta or IKK2) is a key regulator of nuclear factor kappa B (NF-kappa B) and has received attention as a therapeutic target. Herein we report on the optimization of a series of 3,5-disubstituted-indole-7-carboxamides for oral activity. In doing so, we focused attention on potency, ligand efficiency (LE), and physicochemical properties and have identified compounds 24 and (R)-28 as having robust in vivo activity.
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS KINASE INHIBITORS IN PARTICULAR IKK2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME INHIBITEURS DE KINASE, NOTAMMENT DES INHIBITEURS DE IKK2
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005067923A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Indole carboxamide compounds of Formula (I): are provided as inhibitors of kinase activity, in particular IKK2 activity as well as compositions and medicaments containing them, for use in inflammatory and tissue repair disorders.

  提供式(I)的吲哚羧酰胺化合物作为激酶活性的抑制剂，特别是IKK2活性的抑制剂，以及含有它们的组合物和药物，用于炎症和组织修复障碍的治疗。