[(1R,2R)-2-methyl-5-propan-2-ylidenecyclopentyl]methanol | 7712-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2R)-2-methyl-5-propan-2-ylidenecyclopentyl]methanol
• CAS: 7712-71-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KTXQBPCXJDPGGR-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-102 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-methyl-5-propan-2-ylidenecyclopentyl]methanol 在 2,3-二巯基丁二酸 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Diethoxy-phosphoryl)-acetic acid (1S,2R)-2-methyl-5-oxo-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碱敏感底物中的分子内霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应：对映体合成的虹彩类单萜内酯

  摘要：

  环戊吡喃酮（-）- 7和（-）- 13代表环烯酮内酯的-稠合9碳核，是由（+）-pulegone合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73091-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-ethyl 2-methyl-5-propan-2-ylidenecyclopentanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((1S)-2-isopropylidene-5t-methyl-cyclopent-r-yl)-methanol 、 [(1R,2R)-2-methyl-5-propan-2-ylidenecyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  碱敏感酮中的Horner-Wadsworth-Emmons反应的研究：（-）-mitsugashiwalactone的合成以及（+）-iridomyrmecin，（-）-isoiridomyrmecin和（+）-teucriumlactone的形式合成

  摘要：

  研究了不同碱促进霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应对可烯化环戊酮的影响。发现NaH适合分子间反应，而DBU / LiCl最适合分子内变化。HWE方法用于对映体选择性合成I型（4,16,52）和II型（5,36）的虹彩状环戊吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00023-3