| 1392149-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1392149-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: ADTSOQDAJPXQNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2C₄₈H₂₈O₄P^(1-)*Mg⁽²⁺⁾ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸镁配合物催化的不对称Diels-Alder反应：手性螺氧吲哚的高对映选择性合成

  摘要：

  轻度魔术：已开发出一种由手性磷酸镁物种催化的温和的对映选择性Diels-Alder反应，可用于合成各种手性螺硫醇。当在该反应中用作添加剂时，发现分子筛具有相当大的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201209295
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基靛红 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双功能Ph盐催化的正式[4 + 2]环合过程对映选择性合成多功能4H-吡喃。

  摘要：

  在双功能phospho盐催化下，已开发出了一种高对映选择性的正式[4 + 2]环，其中涉及缺电子的丙二烯作为C2-合成子。通过这种催化方案，可以容易地以高收率（高达99％）和出色的非对映和对映选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99.9）制备各种合成有趣且高度官能化的手性4H-吡喃衍生物。 ％ee）。该方法的实用性和实用性通过克级反应和简便的制备方法得到了证明。值得注意的是，这是在相转移催化系统下涉及烯丙基反应物的不对称环化反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04079

文献信息

• Chiral Naphthyl-C2-Indole as Scaffold for Phosphine Organocatalysis: Application in Asymmetric Formal [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Tingting He、Lei Peng、Shan Li、Fangli Hu、Chuandong Xie、Shengli Huang、Shiqi Jia、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02519

  日期：2020.9.4

  naphthyl-C2-indole bifunctional phosphine organocatalyst in stereoselective formal [4 + 2] cycloaddition reactions were reported. The chiral naphthyl-C2-indole skeleton was introduced to bifunctional phosphine organocatalysis for the first time, and excellent stereocontrol was achieved in two types of formal [4 + 2] cycloaddition reactions. With the optimal catalyst, a series of chiral spirooxindole and hydrodibenzofuran

  报道了一种新设计的手性萘-C2-吲哚双功能膦有机催化剂在立体选择性形式[4 + 2]环加成反应中的应用。首次将手性萘基C2-吲哚骨架引入双功能膦有机催化中，并在两种类型的正式[4 + 2]环加成反应中实现了出色的立体控制。使用最佳的催化剂，可以以中等至良好的收率和优异的立体选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）生产一系列手性螺并吲哚和氢二苯并呋喃结构。
• Enantioselective Construction of 3-Hydroxy Oxindoles via Decarboxylative Addition of β-Ketoacids to Isatins
  作者：Fangrui Zhong、Weijun Yao、Xiaowei Dou、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol301855w

  日期：2012.8.3

  The first highly enantioselective decarboxylative addition of β-ketoacids to isatins mediated by a bifunctional tertiary amine–thiourea catalyst has been developed, allowing facile synthesis of biologically important 3-hydroxy oxindoles in good yields and excellent enantioselectivities. The method reported represents a valuable approach of utilizing β-ketoacids as synthetic equivalents of aryl/alkyl

  已经开发了由双官能叔胺-硫脲催化剂介导的向靛红中β-酮酸的高对映选择性脱羧首次加成反应，可以轻松地以高收率和优异的对映选择性合成重要的生物重要的3-羟基羟吲哚。报告的方法代表了一种利用β-酮酸作为芳基/烷基甲基酮烯醇酸酯的合成等效物的有价值的方法。