2-5-二羟基苯丁酮 | 4693-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-5-二羟基苯丁酮
• 英文名称: 1-(2,5-dihydrophenyl)-1-butanone
• 英文别名: 2-butyryl-1,4-hydroquinone；1-(2,5-dihydroxy-phenyl)-butan-1-one；1-(2,5-Dihydroxy-phenyl)-butan-1-on；para-hydroxy phenolbutanone；2-Butyryl-hydrochinon；1-(2,5-Dihydroxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 4693-16-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: GYABEHYRTOCOST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  346.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-5-二羟基苯丁酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,5'-[[2-(1-hydroxybutyl)-1,4-phenylene]bis(oxy)]bis[2,2-dimethylpentanoic acid]
  参考文献：
  名称：

  苯撑双（氧基）双[2,2-二甲基戊酸] s：升高高密度脂蛋白的物质。

  摘要：

  已经合成了一系列亚苯基双（氧基）双[2,2-二甲基戊酸]，并被评估为潜在的降血脂药。发现化合物18（CI-924）是该系列中最有效的化合物。在大鼠中，化合物18不仅降低了低密度脂蛋白胆固醇，还增加了高密度脂蛋白（HDL）胆固醇。在大鼠中进行的比较研究表明，在吉非贝齐所需剂量的三分之一处，18产生的HDL胆固醇水平相同。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00361a015
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(butanoyloxy)benzene 在 三氯化铝 作用下， 生成 2-5-二羟基苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  Ingle; Phalnikar; Bhide, Journal of the Indian Chemical Society, 1949, vol. 26, p. 568,571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Half-Wave Potentials and In Vitro Cytotoxic Evaluation of 3-Acylated 2,5-Bis(phenylamino)-1,4-benzoquinones on Cancer Cells
  作者：Julio Benites、Jaime A. Valderrama、Maryan Ramos、Maudy Valenzuela、Angélica Guerrero-Castilla、Giulio G. Muccioli、Pedro Buc Calderon

  DOI：10.3390/molecules24091780

  日期：——

  two one-electron reduction waves to the corresponding radical-anion and dianion, and two quasi-reversible oxidation peaks. The first and second half-wave potential values (E1/2) of the members of the series were sensitive to the push-pull electronic effects of the substituents around the benzoquinone nucleus. The in vitro cytotoxic activities of the 3-acyl-2,5-bis(phenylamino)-1,4-benzoquinones against

  合成了广泛的 3-酰基-2,5-双(苯基氨基)-1,4-苯醌，并评估了它们的伏安值以及体外癌细胞的细胞毒性。该系列的成员由酰基苯醌和苯胺以中等至良好的产率（47-74％）通过涉及两个原位区域选择性氧化胺化反应的序列的程序制备。氨基醌的循环伏安图对相应的自由基阴离子和二价阴离子表现出两个单电子还原波，以及两个准可逆氧化峰。该系列成员的第一个和第二个半波电位值 (E1/2) 对苯醌核周围取代基的推挽电子效应敏感。3-酰基-2,5-双(苯基氨基)-1的体外细胞毒活性，使用 MTT 比色法测量 4-苯醌对人癌细胞（膀胱和前列腺）和非肿瘤人胚胎肾细胞的作用。通过甲氧基（给电子效应）或氟（吸电子效应）取代两个苯胺基团，降低了氨基醌的细胞毒性。在未取代的苯氨基系列的成员中，18 种化合物中有两种显示出有趣的抗癌活性。进行了初步分析，寻找所选基因表达的变化。在这种情况下，这两种化合物增加了 TNF 基因表
• The Photochemical Dimerization of 2-Acyl-1,4-quinones
  作者：Yo Miyagi、Kazuhiro Maruyama、Hideo Ishii、Sachie Mizuno、Masao Kakudo、Nobuo Tanaka、Yoshiki Matsuura、Shigeharu Harada

  DOI：10.1246/bcsj.52.3019

  日期：1979.10

  2-Acyl-1,4-benzoquinones and 2-acyl-1,4-naphthoquinones underwent a novel type of regiospecific and stereospecific cyclodimerization by photolysis. The reaction was general, being not affected by a...

  2-Acyl-1,4-benzoquinones 和 2-acyl-1,4-naphthoquinones 通过光解经历了一种新型的区域专一性和立体专一性环二聚化。反应是一般的，不受...的影响。
• Photochemistry in supercritical carbon dioxide. The benzophenone-mediated addition of aldehydes to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Ryszard Pacut、Michelle L Grimm、George A Kraus、James M Tanko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02273-5

  日期：2001.2

  The photo-induced addition of aldehydes to α,β-unsaturated carbonyl compounds is an effective, ‘environmentally benign’ method for the synthesis of 2-acyl-1,4-hydroquinones (from quinones) and 1,4-diketones (from enones). This process has been improved by eliminating benzene as a solvent and replacing it with supercritical carbon dioxide. Highest yields were obtained at higher CO2 pressures, or with

  光诱导醛向α，β-不饱和羰基化合物的加成反应是一种有效的“环境友好”方法，用于合成2-酰基-1,4-氢醌（由醌）和1,4-二酮（由烯酮） ）。通过消除苯作为溶剂并用超临界二氧化碳代替苯，可以改善此过程。在较高的CO 2压力下，或添加5％的叔丁醇作为助溶剂，可获得最高的收率。
• Novel substituted arylene compounds and processes for their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0032063A2

  公开（公告）日：1981-07-15

  Novel substituted arylene compounds and processes for their production are disclosed. These new compounds are useful as anti-arteriosclerotic agents. The novel compounds have the following formulae:- The radicals X,Y, Land M are each oxygen, sulfur, sulfone or sulfoxide and the other substituents are as defined at length in claim 1.

  本研究公开了新型取代芳烯化合物及其生产工艺。这些新化合物可用作抗动脉硬化剂。这些新型化合物的化学式如下 基团 X、Y、Land M 各为氧、硫、砜或亚砜，其他取代基如权利要求 1 详细定义的那样。
• Booth, Brian L.; Noori, Ghazi F.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2894 - 2900
  作者：Booth, Brian L.、Noori, Ghazi F.M.

  DOI：——

  日期：——