(14bR)-2-[(1'S)-1'-phenylethyl]-1,2,3,4,10,14b-hexahydrodibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepine | 642442-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (14bR)-2-[(1'S)-1'-phenylethyl]-1,2,3,4,10,14b-hexahydrodibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepine
• 英文别名: (7R)-5-[(1S)-1-phenylethyl]-2,5-diazatetracyclo[13.4.0.02,7.08,13]nonadeca-1(19),8,10,12,15,17-hexaene
• CAS: 642442-08-8
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂
• 分子量: 354.495
• InChiKey: VCXUTSXSPGNFPY-DFBJGRDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (14bR)-2-[(1'S)-1'-phenylethyl]-1,2,3,4,10,14b-hexahydrodibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S(+)-米安色林 、 (14bR)-1,2,3,4,10,14b-六氢-2-甲基-二苯并(c,f)吡嗪并(1,2-a)氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (R)-(−)-mianserin

  摘要：

  (14bR)-2-甲基-1,2,3,4,10,14b-六氢双苯并[c,f]吡嗪并[1,2-a]氮杂环辛烷，即(R)-(-)-美撒啉的la异构体，通过多个步骤以良好的对映体纯度合成，所使用的原料是(S)-(-)-α-甲基苄胺5。绝对构型是基于X射线数据确定的。(C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00582-2
• 作为产物：
  描述：

  (14bR)-2-[(1'S)-1'-phenylethyl]-1,2,10,14b-tetrahydrodibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepine-3,4-dione 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(14bR)-2-[(1'S)-1'-phenylethyl]-1,2,3,4,10,14b-hexahydrodibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (R)-(−)-mianserin

  摘要：

  (14bR)-2-甲基-1,2,3,4,10,14b-六氢双苯并[c,f]吡嗪并[1,2-a]氮杂环辛烷，即(R)-(-)-美撒啉的la异构体，通过多个步骤以良好的对映体纯度合成，所使用的原料是(S)-(-)-α-甲基苄胺5。绝对构型是基于X射线数据确定的。(C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00582-2