(14bR)-2-[(1'S)-1'-phenylethyl]-1,2,10,14b-tetrahydrodibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepine-3,4-dione | 642442-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (14bR)-2-[(1'S)-1'-phenylethyl]-1,2,10,14b-tetrahydrodibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepine-3,4-dione
• 英文别名: (7R)-5-[(1S)-1-phenylethyl]-2,5-diazatetracyclo[13.4.0.02,7.08,13]nonadeca-1(19),8,10,12,15,17-hexaene-3,4-dione
• CAS: 642442-06-6
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 382.462
• InChiKey: KTEJHXISSSMZGA-SBUREZEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (14bR)-2-[(1'S)-1'-phenylethyl]-1,2,10,14b-tetrahydrodibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepine-3,4-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 S(+)-米安色林
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (R)-(−)-mianserin

  摘要：

  (14bR)-2-甲基-1,2,3,4,10,14b-六氢双苯并[c,f]吡嗪并[1,2-a]氮杂环辛烷，即(R)-(-)-美撒啉的la异构体，通过多个步骤以良好的对映体纯度合成，所使用的原料是(S)-(-)-α-甲基苄胺5。绝对构型是基于X射线数据确定的。(C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00582-2
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 N-(6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepin-6-ylmethyl)-N-[(1'S)-1'-phenylethyl]amine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (14bS)-2-[(1'S)-1'-phenylethyl]-1,2,10,14b-tetrahydrodibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepine-3,4-dione 、 (14bR)-2-[(1'S)-1'-phenylethyl]-1,2,10,14b-tetrahydrodibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepine-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (R)-(−)-mianserin

  摘要：

  (14bR)-2-甲基-1,2,3,4,10,14b-六氢双苯并[c,f]吡嗪并[1,2-a]氮杂环辛烷，即(R)-(-)-美撒啉的la异构体，通过多个步骤以良好的对映体纯度合成，所使用的原料是(S)-(-)-α-甲基苄胺5。绝对构型是基于X射线数据确定的。(C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00582-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of (R)-(−)-mianserin
  作者：J. Pawłowska、Z. Czarnocki、K. Wojtasiewicz、J.K. Maurin

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00582-2

  日期：2003.10

  (14bR)-2-Methyl-1,2,3,4,10,14b-hexahydrodibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepine, (R)-(-)-mianserin la was synthesised in several steps in good enantiomeric purity with the use of (S)-(-)-alpha-methylbenzylamine 5. The absolute configuration was assigned on the basis of X-ray data. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (14bR)-2-甲基-1,2,3,4,10,14b-六氢双苯并[c,f]吡嗪并[1,2-a]氮杂环辛烷，即(R)-(-)-美撒啉的la异构体，通过多个步骤以良好的对映体纯度合成，所使用的原料是(S)-(-)-α-甲基苄胺5。绝对构型是基于X射线数据确定的。(C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。