2,3,5-trimethyl-6-(2-methylprop-1-enyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 136869-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-trimethyl-6-(2-methylprop-1-enyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 136869-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ITAOAEXERHSNTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(difluoromethyl)-2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylbenzene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3,5-trimethyl-6-(2-methylprop-1-enyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono-Fluorinated Quinones by an Unusual S_RN1 Reaction: Difluoromethyl Quinones as Substrates

  摘要：

  醛转化为稳定的偕二氟化合物。在标准 SRN1 反应条件下，它们产生阴离子自由基，该阴离子自由基经过非常快速的氟化物消除，产生亚甲基醌，并被亲核试剂烷基化。该过程可以方便地获得具有任何侧链的新氟化物质。这是第一个报道的偕二氟化合物通过 SRN1 机制反应的例子。

  DOI：

  10.1055/s-1997-981

文献信息

• SRN1 reactions of a tetrasubstituted-1,4-benzoquinone
  作者：Michel P. Crozet、Luc Giraud、Jean-François Sabuco、Patrice Vanelle、Michel Barreau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79881-9

  日期：1991.8

  The C-alkylation reaction of 2-chloromethyl-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone by 2-nitropropane anion is shown to proceed by the SRN1 mechanism. This mechanism is confirmed by the inhibitory effects of dioxygen, p-dinitrobenzene, cupric chloride and di-tert-butylnitroxide. The dioxygen-induced formation of nitro and nitrite derivatives is found for the first time.

  通过S RN 1机理显示2-氯甲基-3,5,6-三甲基-1,4-苯醌的2-氯甲基-C-烷基化反应是通过S RN 1机理进行的。该机理被双氧，对二硝基苯，氯化铜和二叔丁基硝基氧的抑制作用所证实。首次发现由双氧诱导的硝基和亚硝酸盐衍生物的形成。
• Fluoride as leaving group in SRN1 reactions of a tetrasubstituted-1,4-benzoquinone
  作者：Michel P. Crozet、Luc Giraud、Jean-François Sabuco、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91861-6

  日期：1992.2

  2-Fluoromethyl-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone was synthesized and its reactivity in SRN1 reactions compared to the reactivity of the chloro derivative previously described. This study reports the first examples of the displacement of the fluoride in SRN1 reactions involving a substitution at an sp3 carbon atom.

  合成了2-氟甲基-3,5,6-三甲基-1,4-苯醌，并将其在S RN 1反应中的反应性与先前描述的氯衍生物的反应性进行了比较。这项研究报告了涉及在sp 3碳原子处发生取代的S RN 1反应中氟化物置换的第一个例子。