1-Propyl-2-{[2-(2-fluoropyrid-6-yl)-1H-imidazol-1-yl]methyl}-5-cyano-1H-benzimidazole | 438553-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Propyl-2-{[2-(2-fluoropyrid-6-yl)-1H-imidazol-1-yl]methyl}-5-cyano-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-[[2-(6-fluoropyridin-2-yl)imidazol-1-yl]methyl]-1-propylbenzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 438553-64-1
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₆
• 分子量: 360.394
• InChiKey: MPSFEZMDYVDJST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-甲基吡啶 在 sodium periodate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Propyl-2-{[2-(2-fluoropyrid-6-yl)-1H-imidazol-1-yl]methyl}-5-cyano-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole and pyridylimidazole derivatives

  摘要：

  这项发明涉及苯并咪唑、吡啶咪唑和相关的双环杂环芳烃化合物，所有这些化合物都可以用公式I描述。该发明特别涉及与GABA受体的苯二氮卓位点具有高选择性和高亲和力结合的化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物用于治疗某些中枢神经系统（CNS）疾病。公式I化合物的新制备方法也已披露。此外，该发明还涉及将苯并咪唑、吡啶咪唑和相关的双环杂环芳烃化合物与一个或多个其他CNS药剂结合以增强其他CNS药剂效果的用途。此外，该发明还涉及将这些化合物用作GABA受体在组织切片中的定位探针的用途。

  公开号：

  US20030069257A1
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 2-氟-6-(1H-咪唑-2-基)-吡啶 、 2-chloromethyl-1-propyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile 、 碘化钠 在 水 、 1-Propyl-2-{[2-(2-fluoropyrid-6-yl)-1H-imidazol-1-yl]methyl}-5-cyano-1H-benzimidazole 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 以to afford the title compound, 1-Propyl-2-{[2-(2-fluoropyrid-6-yl)-1H-imidazol-1-yl]methyl}-5-cyano-1H-benzimidazole的产率得到1-Propyl-2-{[2-(2-fluoropyrid-6-yl)-1H-imidazol-1-yl]methyl}-5-cyano-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole and Pyridylimidazole Derivatives

  摘要：

  本发明涉及苯并咪唑，吡啶咪唑和相关的双环杂环芳基化合物，所有这些化合物都可以用公式I描述。本发明特别涉及这种化合物，其具有高选择性和高亲和力与GABAA受体的苯二氮卓位结合。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物以及在治疗某些中枢神经系统（CNS）疾病中使用这种化合物的用途。还公开了制备公式I化合物的新方法。本发明还涉及在与一种或多种其他CNS药物组合使用的情况下，使用苯并咪唑，吡啶咪唑和相关的双环杂环芳基化合物公式I来增强其他CNS药物的效果。此外，本发明还涉及使用这些化合物作为探针来定位组织切片中的GABAA受体。

  公开号：

  US20100267698A1

文献信息

• BENZIMIDAZOLE AND PYRIDYLIMIDAZOLE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1368342A2

  公开（公告）日：2003-12-10
• US6916819B2
  申请人：——

  公开号：US6916819B2

  公开（公告）日：2005-07-12
• US7300945B2
  申请人：——

  公开号：US7300945B2

  公开（公告）日：2007-11-27
• US7642267B2
  申请人：——

  公开号：US7642267B2

  公开（公告）日：2010-01-05
• [EN] BACKGROUND OF THE INVENTION<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE ET DE PYRIDYLIMIDAZOLE
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2002050062A2

  公开（公告）日：2002-06-27

  This invention relates to benzimidazoles, pyridylimidazoles and related bicyclic heteroaryl compounds, all of which may be described by of Formula (I). The invention is particularly related to such compounds that bind with high selectivity and high affinity to the benzodiazepine site of GABAA receptors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to the use of such compounds in treatment of certain central nervous system (CNS) diseases. Novel processes for preparing compounds of Formula I are disclosed. This invention also relates to the use of benzimidazoles, pyridylimidazoles and related bicyclic heteroaryl compounds of Formula I in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agents. Additionally this invention relates to the use such compounds as probes for the localization of GABAA receptors in tissue sections.