甲基(2R)-1-甲基吡咯烷-2-羧酸酯 | 114883-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(2R)-1-甲基吡咯烷-2-羧酸酯
• 英文名称: N-methylproline methyl ester
• 英文别名: N-methyl-D-proline methyl ester；D-N-methylproline methyl ester；(2R)-N-methyl-proline methyl ester；(R)-1-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester；(R)-Methyl 1-methylpyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2R)-1-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 114883-82-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: WBXUFOSSZLFNPQ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1017

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2R)-1-甲基吡咯烷-2-羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-hygrine
  参考文献：
  名称：

  Langenskioeld, Tord; Lounasmaa, Mauri, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 4, p. 671 - 675

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 生成 甲基(2R)-1-甲基吡咯烷-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种一锅法合成N-甲基-D-脯氨醇的方法

  摘要：

  本发明公开了一种一锅法合成N‑甲基‑D‑脯氨醇的方法，其特征在于，按照如下步骤制备：1)以D‑脯氨酸为原料，经过甲基化反应得到N‑甲基‑D‑脯氨酸(中间体Z1)；2)将N‑甲基‑D‑脯氨酸的甲醇溶液置于冷泵中，控制温度不高于15℃，滴加氯化亚砜；滴毕缓慢升温到回流，继续保温5‑6小时，直到原料反应完毕为止；冷却到0‑5℃，向上述体系缓慢滴加饱和碳酸氢钠溶液直到pH为8‑9；搅拌半小时复测PH为8‑9得到N‑甲基‑D‑脯氨酸甲酯(中间体Z2)的甲醇‑水溶液待用；3)将上述制备的N‑甲基‑D‑脯氨酸甲酯的甲醇‑水溶液置于冰盐浴中；控制温度不高于25℃进行还原反应得到产物。采用一锅法合成，操作简单，生产效率高，产品纯度好，收率高。

  公开号：

  CN114874118A

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE, PYRIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AS MAXI-K CHANNEL OPENERS.<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE, PYRIDINE ET TRIAZINE EN TANT QU'OUVREURS DE CANAUX MAXI-K
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2009125870A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A compound of formula (A); wherein ring A is an aromatic ring or a heteroaromatic ring; R1 is independently halogen, cyano, etc., each of X1, X2 and X3 is CR2 or nitrogen, R2 is independently hydrogen, etc., n is 0, 1, 2, 3 or 4; -D-Y is -O-CH2COOH, etc, and G is a substituted amino, a substituted heterocyclic group, etc, or a pharmaceutical acceptable salt thereof, has activities of opening BK channels.

  化合物的结构式（A）；其中环A是芳香环或杂芳环；R1独立地是卤素、氰基等；X1、X2和X3中的每一个是CR2或氮，R2独立地是氢等；n为0、1、2、3或4；-D-Y是-O-CH2COOH等；G是取代氨基、取代杂环基等，或其药用可接受盐，具有开放BK通道的活性。
• [EN] MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR DE LA MELANOCORTINE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005047251A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates a compound of formula 1, and pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, or isomer thereof effective as agonist of melanocortin receptor, and an agonistic composition of melanocortin receptor comprising the same as active ingredient.

  本发明涉及一种具有式1的化合物，以及作为黑色素皮质素受体激动剂的药用可接受盐、水合物、溶剂合物或其异构体，以及包含该化合物作为活性成分的黑色素皮质素受体激动剂组合物。
• [EN] (INDOL-3-YL)-HETEROCYCLE DERIVATIVES AS AGONISTS OF THE CANNABINOID CB1 RECEPTOR<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES-(INDOL-3-YL) COMME AGONISTES DU RECEPTEUR DU CANNABINOIDE CB1
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2005089754A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention relates to (indol-3-yl)-heterocycle derivatives having general Formula (I) wherein A represents a 5-membered aromatic heterocyclic ring, wherein X1, X2 and X3 are independently selected from N, O, S and CR; R is H or (C1-4)alkyl; or R, when present in X2 or X3, may form together with R3 a 5-8 membered ring; R1 is a 5-8 mem­bered saturated carbocyclic ring, optionally containing a heteroatom selected from O and S; R2 is H, CH3 or CH2-CH3; or R2 is joined together with R7 to form a 6-mem­bered ring, optionally containing a heteroatom selected from O and S, and which heteroatom is bonded to the 7-position of the indole ring; R3 and R4 are independent­ly H, (C1-6)alkyl or (C3-7)cycloalkyl, the alkyl groups being optionally substituted with OH, (C1-4)alkyloxy, (C1-4)alkylthio, (C1-4)alkylsulfonyl, CN or halogen; or R3 together with R4 and the N to which they are bonded form a 4-8 membered ring optionally containing a further heteroatom selected from O and S, and which is optionally sub­stituted with OH, (C1-4)alkyl, (C1-4)alkyloxy, (C1-4)alkyloxy- (C1-4)alkyl, or halogen; or R3 together with R5 forms a 4-8 membered ring optionally containing a further hetero­atom selected from O and S, and which is optionally substituted with OH, (C1-4)alkyl, (C1-4)alkyloxy, (C1-4)alkyloxy- (C1-4)alkyl, or halogen; or R3 together with R, when present in X2 or X3, forms a 5-8 membered ring; R5 is H or (C1-4)alkyl; or R5 together with R3 forms a 4-8 membered ring optionally containing a further heteroatom select­ed from O and S, and which is optionally substituted with OH, (C1-4)alkyl, (C1-4)alkyl­oxy, (C1-4) alkyloxy- (C1-4)alkyl, or halogen; R5' is H or (C1-4)alkyl; R6 represents 1-3 substituents independently selected from H, (C1-4 alkyl, (C1-4) alkyloxy, CN and halogen; R7 is H, (C1-4)alkyl, (C1-4)alkyloxy, CN or halogen; or R7 is joined together with R2 to form a 6-membered ring, optionally containing a further heteroatom selected from O and S, and which heteroatom is bonded to the 7-position of the indole ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as agonists of the cannabinoid CB1 receptor, which can be used in the treatment of pain such as for example peri-operative pain, chronic pain, neuropathic pain, cancer pain and pain and spasticity associated with multiple sclerosis.

  该发明涉及具有一般式（I）的（吲哚-3-基）-杂环衍生物，其中A代表一个5-成员芳香杂环环，其中X1、X2和X3分别选自N、O、S和CR；R为H或（C1-4）烷基；或者R，在X2或X3中时，可以与R3一起形成一个5-8成员环；R1是一个5-8成员饱和碳环，可选地含有从O和S中选取的杂原子；R2为H、CH3或CH2-CH3；或者R2与R7结合形成一个6-成员环，可选地含有从O和S中选取的杂原子，并且该杂原子与吲哚环的7-位置相结合；R3和R4独立地为H、（C1-6）烷基或（C3-7）环烷基，烷基基团可选地用OH、（C1-4）烷氧基、（C1-4）烷基硫醚、（C1-4）烷基磺酰基、CN或卤素取代；或者R3与R4和它们结合的N形成一个4-8成员环，可选地含有从O和S中选取的进一步杂原子，并且可选地用OH、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、（C1-4）烷氧基-（C1-4）烷基或卤素取代；或者R3与R5形成一个4-8成员环，可选地含有从O和S中选取的进一步杂原子，并且可选地用OH、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、（C1-4）烷氧基-（C1-4）烷基或卤素取代；或者R3与R，在X2或X3中时，形成一个5-8成员环；R5为H或（C1-4）烷基；或者R5与R3一起形成一个4-8成员环，可选地含有从O和S中选取的进一步杂原子，并且可选地用OH、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、（C1-4）烷氧基-（C1-4）烷基或卤素取代；R5'为H或（C1-4）烷基；R6代表独立选择的1-3个取代基，选自H、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、CN和卤素；R7为H、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、CN或卤素；或者R7与R2结合形成一个6-成员环，可选地含有从O和S中选取的进一步杂原子，并且该杂原子与吲哚环的7-位置相结合；或其药学上可接受的盐，作为大麻素CB1受体的激动剂，可用于治疗疼痛，例如围手术期疼痛、慢性疼痛、神经痛、癌症疼痛以及与多发性硬化相关的疼痛和痉挛。
• [EN] MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA MÉLANOCORTINE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005047253A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates a compound of formula 1, and pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, or isomer thereof effective as agonist of melanocortin receptor, and an agonistic composition of melanocortin receptor comprising the same as active ingredient.

  本发明涉及一种化合物1的公式，以及作为黑色素皮质素受体激动剂的药用盐、水合物、溶剂合物或同分异构体，以及包含该化合物作为活性成分的黑色素皮质素受体激动剂组合物。
• Novel Semiconducting Biomaterials Derived from a Proline Ester and Tetracyanoquinodimethane Identified by Handpicked Selection of Individual Crystals
  作者：Lisandra L. Martin、Jinzhen Lu、Ayman Nafady、Thanh Hai Le、Amal I. Siriwardana、Xiaohu Qu、Daouda A. K. Traore、Matthew Wilce、Alan M. Bond

  DOI：10.1071/ch12183

  日期：——

  Complex mixtures of cation : anion stoichometries often result from the syntheses of tetracyanoquinodimethane (TCNQ) salts, and often these cannot be easily separated. In this study, the reaction of N,N-dimethyl-d-proline-methylester (Pro(CH3)3+) with LiTCNQ resulted in a mixture of crystals. Hand selection and characterisation of each crystal type by X-ray, infrared, Raman and electrochemistry has

  阳离子与阴离子的复杂混合物通常由四氰基喹二甲烷（TCNQ）盐的合成而产生，并且通常不易分离。在这项研究中，将反应N，N-二甲基d -脯氨酸甲基酯（临（CH 3）3 +）与LiTCNQ导致晶体的混合物。通过X射线，红外，拉曼和电化学方法对每种晶体类型进行手工选择和表征，提供了两种stoichometries：1：1 [Pro（CH 3）3 TCNQ]和2：3（[（Pro（CH 3）3）2]（TCNQ）3]）。提供了这些结构的详细比较。电化学方法提供了区分化学计量差异的异常灵敏的方法。混合物的室温电导率为3.1×10 –2  S cm –1，处于半导体范围内。