甲基(2R)-1-(4-氟苯基)-2-氮丙啶羧酸酯 | 933453-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(2R)-1-(4-氟苯基)-2-氮丙啶羧酸酯
• 英文名称: methyl N-(p-fluorophenyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(4-fluorophenyl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 933453-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₂
• 分子量: 195.193
• InChiKey: HUSNYYFBCNWYKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(bromomethyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 甲基(2R)-1-(4-氟苯基)-2-氮丙啶羧酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以71%的产率得到methyl 4-(4-fluorophenyl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于1-芳基氮丙啶-2-羧酸甲酯与N- [2-溴甲基（苯基）]三氟乙酰胺的串联N-烷基化-环-开环-环化反应合成1,4-苯并二氮杂卓衍生物的新策略

  摘要：

  由1-芳基氮丙啶-2-羧酸甲酯与N- [2-溴甲基（芳基）]三氟乙酰胺的一锅反应建立了一种合成新型1,4-苯并二氮杂derivatives衍生物的新方法。反应通过溴化阴离子的氮丙啶的N-苄基化和高度区域选择性的开环反应进行，然后通过酰胺氮通过Et 3 N介导的溴化物的分子内亲核取代反应进行。起始原料的容易获得，简单方便的合成步骤以及为进一步化学操作准备的功能化1,4-苯并二氮杂骨架的形成使得该策略可用于合成和药物化学。

  DOI：

  10.1021/jo7024306
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-氟苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 环己烷 为溶剂， 生成 甲基(2R)-1-(4-氟苯基)-2-氮丙啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of N-arylaziridine carboxylates

  摘要：

  N-Arylaziridine-2-carboxylates have been enzymatically resolved using the lipase from Candida rugosa to afford optically active aziridine carboxylates in moderate to high enantiomeric purity. The absolute configuration of the unknown aziridine carboxylates was assigned as S by chemical correlation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.027