3-hydroxy-3-(2'-phenylethyl)hexanoic acid | 215316-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(2'-phenylethyl)hexanoic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)-hexanoic acid；3-Hydroxy-3-(2-phenylethyl)hexanoic acid
• CAS: 215316-49-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: QUCVMTKZXVHNNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.5-146.0 °C
• 沸点：
  416.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2'-phenylethyl)hexanoic acid 在 左旋去甲麻黄碱 、 盐酸 、 去甲麻黄碱 作用下， 以 乙腈 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-羟基-3-(2-苯基乙基)己酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of an antiviral compound

  摘要：

  本发明涉及合成吡喃类化合物的方法，包括合成 [R—(R*,R*)]-N-[3-[1-[5,6-二氢-4-羟基-2-氧代-6-(2-苯乙基)-6-丙基-2H-吡喃-3-基]丙基]苯基]-5-(三氟甲基)-2-吡啶磺酰胺的改进。所述改进包括：(a)通过在Reformatsky条件下将1-苯基己酮与溴乙酸乙酯反应，提供3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸乙酯的外消旋体混合物；(b)通过皂化和反向分离步骤(a)的外消旋体，分离出(R)-3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸，以产生一个分离的产物。此外，本发明还涉及从对映体混合物中分离对映体的反向分离方法。

  公开号：

  US20040110957A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-己酮 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-3-(2'-phenylethyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convergent, Scalable Synthesis of HIV Protease Inhibitor PNU-140690

  摘要：

  PNU-140690, an inhibitor of the HIV protease enzyme undergoing clinical evalution as a chemotherapeutic agent for treatment of AIDS, was synthesized by a convergent approach amenable to large-scale preparation in a pilot plant environment. The key step is the aldol addition of nitroaromatic ester (+)-8 to aldehyde 19e. The two stereocenters present in the target molecule were each set independently by resolution of enantiomers. Intermediates along the synthetic routes were chosen to maximize opportunities for isolation and purification by crystallization.

  DOI：

  10.1021/jo9809229

文献信息

• Process to produce a protease inhibitor
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06077963A1

  公开（公告）日：2000-06-20

  Disclosed is a novel process and novel intermediates to prepare [R-(R*,R*)]-N-[3-[1-[5,6-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-6-(2-phenylethyl)-6-propy l-2H-pyran-3-yl]propyl]phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinesulfonamide (XIX) ##STR1## which is a protease inhibitor useful in treating humans infected with the HIV virus.

  揭示了一种新颖的过程和新颖的中间体，用于制备[R-(R*，R*)]-N-[3-[1-[5,6-二氢-4-羟基-2-氧代-6-(2-苯乙基)-6-丙基-2H-吡喃-3-基]丙基]苯基]-5-(三氟甲基)-2-吡啶磺酰胺（XIX），该化合物是一种蛋白酶抑制剂，用于治疗感染HIV病毒的人类。
• Process for asymmetric hydrogenation
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06211386B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  The present invention is a process for the preparation of a compound of the formula: where R3, R4 and n are defined in the specification which comprises hydrogenating a compound of the formula: the E-geometrical isomer thereof or a mixture of the Z- and E-isomers in the presence of catalyst containing Rh, a chiral ligand with at least one phosphorous atom where the hydrogenation is conducted in the presence of a base.

  本发明涉及一种制备化合物的方法，其化学式如下：其中R3、R4和n在规范中有定义，包括在含有Rh、至少一个磷原子的手性配体的催化剂存在下氢化化合物的过程：其E-几何异构体或Z-和E-异构体的混合物，其中氢化在碱存在下进行。
• Production method of (R) -3 hydroxy-3- (2-phenylethyl) hexanoic acid and intermediate thereof
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20030176507A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to a production method of (R)-3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)hexanoic acid which comprises optical resolution of racemic 3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)hexanoic acid with an optically active amine of the formula (VIII) 1 wherein R 2 is 3,4-dimethoxyphenyl or 2-chlorophenyl. According to the present invention, (R)-3-hydroxy-3-(2-phenylethyl)hexanoic acid useful as a starting material of a pharmaceutical agent can be efficiently produced with a high optical purity and a relatively high total yield.

  本发明涉及(R)-3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸的生产方法，包括用具有光学活性的式(VIII)中的氨基对混合的3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸进行光学分辨，其中R2为3,4-二甲氧基苯基或2-氯苯基。根据本发明，作为制药剂的起始物质(R)-3-羟基-3-(2-苯乙基)己酸可以高效地生产，具有高光学纯度和相对较高的总产率。
• Process for the preparation of carbonyl compounds by cleavage of hydroxycarboxylic acids
  申请人：Consortium fur Elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：US20020077498A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  The invention relates to a process for the preparation of a carbonyl compound of the general formula (1) R 1 R 2 C═O  (1), in which a &bgr;-hydroxycarboxylic acid or its salt of the general formula (2) R 1 R 2 C(OH)—CR 3 R 4 —COOM  (2) is cleaved in the presence of a Brönstedt base which is selected from hydroxides, alkanolates, oxides, amides and hydrides of the alkali metals and alkaline earth metals, and in the presence of a hydroxyl-free solvent, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and M having the meanings from claim 1.

  本发明涉及一种制备通式（1）R1R2C=O的羰基化合物的方法，其中在Brönstedt碱的存在下，通过在无羟基溶剂的存在下裂解通式（2）R1R2C(OH)—CR3R4—COOM的β-羟基羧酸或其盐，所述Brönstedt碱选自碱金属和碱土金属的氢氧化物、烷醇盐、氧化物、酰胺和氢化物，R1、R2、R3、R4和M的含义如权利要求书所述。
• [EN] PROCESS TO PRODUCE 4-HYDROXY-2-OXO-PYRANE DERIVATES USEFUL AS PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES DE 4-HYDROXY-2-OXO-PYRANE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEASE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1999012919A1

  公开（公告）日：1999-03-18

  (EN) Disclosed is a novel process and novel intermediates to prepare [R-(R*,R*) ]-N-[3-[1-[5, 6-dihydro-4-hydroxy -2-oxo-6-(2-phenylethyl) -6-propyl-2H-pyran-3- yl]propyl]phenyl]-5- (trifluoromethyl)-2- pyridinesulfonamide (XIX) which is a protease inhibitor useful in treating humans infected with the HIV virus.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé de préparation et de nouveaux produits intermédiaires permettant de préparer [R-(R*,R*) ]-N-[3-[1-[5, 6-dihydro-4-hydroxy -2-oxo-6-(2-phényléthyl) -6-propyl-2H-pyran-3- yl]propyl]phényl]-5- (trifluorométhyl)-2- pyridinesulfonamide (XIX), qui est un inhibiteur de protéase utile pour traiter les humains atteints du virus VIH.

  揭示了一种新的工艺和新的中间体，用于制备[R-(R*,R*)]-N-[3-[1-[5,6-二氢-4-羟基-2-氧代-6-(2-苯乙基)-6-丙基-2H-吡喃-3-基]丙基]苯基]-5-(三氟甲基)-2-吡啶磺酰胺(XIX)，该化合物是一种蛋白酶抑制剂，可用于治疗感染HIV病毒的人类。