2-ethynyl-5-(5-isopropyl-4,6,7-trimethoxy-1H-inden-2-yl)-2-methylpentanenitrile | 1217296-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-ethynyl-5-(5-isopropyl-4,6,7-trimethoxy-1H-inden-2-yl)-2-methylpentanenitrile
• 英文别名: 2-(4'-cyano-4'-methyl-5'-hexynyl)-6-isopropyl-4,5,7-trimethoxyindene；2-ethynyl-2-methyl-5-(4,6,7-trimethoxy-5-propan-2-yl-1H-inden-2-yl)pentanenitrile
• CAS: 1217296-73-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: JYINSUFKYPWDBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-5-(5-isopropyl-4,6,7-trimethoxy-1H-inden-2-yl)-2-methylpentanenitrile 在 gallium(III) trichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-N-((8-isopropyl-6,7,9-trimethoxy-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-dibenzo[a,d][7]annulen-1-yl)methyl)-4-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  关于icetexones的合成研究：icetexone和epi-icetexone的对映选择性正式合成

  摘要：

  已经探索了两种合成icetexane 二萜类icetexone 和epi- icetexone 的策略，它们依赖于Ga(III) 催化的炔基茚底物环异构化以产生稠合的[6-7-6] 三环。在第一种方法中，使用带有宝石的三轮车-二甲基为探索靠近羟基导向基团的甲基之一的 C-H 官能化铺平了道路。这种方法最终不成功并且仅导致环裂解产物。在第二种方法中，使用带有氰基取代基的炔基茚底物，它有效地提供了访问二萜类icetexone亚类的功能性手柄。一个关键的环氧化物开环/二氮烯重排序列被用来完成icetexone和epi- icetexone的正式合成，详细讨论。此外，使用 Rh 催化的共轭加成反应制备了对映体富集形式的含氰基底物，这为这些天然产物的对映选择性合成提供了一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.049
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropyl-2,3,5-trimethoxybenzyl alcohol 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.83h， 生成 2-ethynyl-5-(5-isopropyl-4,6,7-trimethoxy-1H-inden-2-yl)-2-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  关于icetexones的合成研究：icetexone和epi-icetexone的对映选择性正式合成

  摘要：

  已经探索了两种合成icetexane 二萜类icetexone 和epi- icetexone 的策略，它们依赖于Ga(III) 催化的炔基茚底物环异构化以产生稠合的[6-7-6] 三环。在第一种方法中，使用带有宝石的三轮车-二甲基为探索靠近羟基导向基团的甲基之一的 C-H 官能化铺平了道路。这种方法最终不成功并且仅导致环裂解产物。在第二种方法中，使用带有氰基取代基的炔基茚底物，它有效地提供了访问二萜类icetexone亚类的功能性手柄。一个关键的环氧化物开环/二氮烯重排序列被用来完成icetexone和epi- icetexone的正式合成，详细讨论。此外，使用 Rh 催化的共轭加成反应制备了对映体富集形式的含氰基底物，这为这些天然产物的对映选择性合成提供了一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.049

文献信息

• Ga(III)-Catalyzed Cycloisomerization Approach to (±)-Icetexone and (±)-<i>epi</i>-Icetexone
  作者：Felipe de Jesus Cortez、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol902959v

  日期：2010.4.2

  A Ga(III)-catalyzed cycloisomerization reaction provides expedient access to a benzannulated cycloheptadiene bearing a cyano group, which has been applied to the syntheses of several icetexane diterpenoids including icetexone and epi-icetexone. Key to the synthesis is a novel in situ generated diazene rearrangement.
• Synthetic studies on the icetexones: enantioselective formal syntheses of icetexone and epi-icetexone
  作者：Felipe de Jesus Cortez、David Lapointe、Amy M. Hamlin、Eric M. Simmons、Richmond Sarpong

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.049

  日期：2013.7

  This approach was ultimately unsuccessful and led only to ring cleaved products. In the second approach, an alkynyl indene substrate bearing a cyano substituent was utilized, which was effective in providing a functional handle to access the icetexone subclass of diterpenoids. A key epoxide opening/diazene rearrangement sequence was utilized to complete a formal synthesis of icetexone and epi-icetexone

  已经探索了两种合成icetexane 二萜类icetexone 和epi- icetexone 的策略，它们依赖于Ga(III) 催化的炔基茚底物环异构化以产生稠合的[6-7-6] 三环。在第一种方法中，使用带有宝石的三轮车-二甲基为探索靠近羟基导向基团的甲基之一的 C-H 官能化铺平了道路。这种方法最终不成功并且仅导致环裂解产物。在第二种方法中，使用带有氰基取代基的炔基茚底物，它有效地提供了访问二萜类icetexone亚类的功能性手柄。一个关键的环氧化物开环/二氮烯重排序列被用来完成icetexone和epi- icetexone的正式合成，详细讨论。此外，使用 Rh 催化的共轭加成反应制备了对映体富集形式的含氰基底物，这为这些天然产物的对映选择性合成提供了一条途径。