1-Cyclopentyl-2-decanone | 138943-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Cyclopentyl-2-decanone
• 英文别名: 1-cyclopentyldecan-2-one
• CAS: 138943-64-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: KPZSZAGLUBZNOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三环戊基硼烷 、 (Z)-β-acetoxyvinyl(phenyl)(tetrafluoroborato)-λ³-iodane 在 乙醇锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到1-Cyclopentyl-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  不稳定的碘鎓碘化物与有机硼烷的反应。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]通过（Z）-（2-乙酰氧基乙烯基）-λ（3）-碘酮与EtOLi的酯交换产生的单羰基碘鎓烷基化物暴露于有机硼烷会导致碳的1,2-转移从硼到内含碳的配体，可能会产生迄今未表征的α-硼基酮。

  DOI：

  10.1021/ol0495669

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of iodoalkanes with 9-alkyl-9-BBN derivatives. A direct and selective synthesis of ketones
  作者：Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Akira Suzuki*

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80445-c

  日期：1991.11

  The synthesis of unsymmetrical ketones by means of the palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of 9-alkyl-9-BBN derivatives with iodoalkanes under a carbon monoxide atmosphere is described.

  描述了通过一氧化碳气氛下9-烷基-9-BBN衍生物与碘代烷烃的钯催化的羰基交叉偶联反应来合成不对称酮。
• Synthesis of ketones from iodoalkenes, carbon monoxide and 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives via a radical cyclization and palladium-catalysed carbonylative cross-coupling sequence
  作者：Tatsuo Ishiyama、Miki Murata、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/c39950000295

  日期：——

  Under irradiation (tungsten lamp), the palladium-catalysed three-component cross-coupling reaction between iodoalkenes such as 6-iodo-1-hexene or their derivatives, carbon monoxide (1 atm) and 9-alkyl- or 9-aryl-9-BBN derivatives (9-BBN = 9-borabicyclo[3.3.1]nonane) produces unsymmetrical ketones in moderate to high yields; the oxidative addition of iodoalkenes to a palladium(0) complex proceeds via a radical process, thus allowing cyclization of the iodoalkenes to five-membered rings prior to the couplings with carbon monoxide and boron reagents.

  在照射（钨灯）下，碘烯，如6-碘-1-己烯或其衍生物，与一氧化碳（1 atm）和9-烷基或9-芳基-9-BBN衍生物（9-BBN = 9-硼双环[3.3.1]壬烷）在钯催化下进行三组分交叉耦合反应，产生中等至高产率的不对称酮；碘烯对钯(0)配合物的氧化加成通过自由基过程进行，从而允许碘烯在与一氧化碳和硼试剂耦合之前先环化为五元环。