mukoline | 87264-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: mukoline
• 英文别名: 3-hydroxymethyl-8-methoxy carbazole；(8-methoxy-9H-carbazol-3-yl)methanol
• CAS: 87264-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: SGZIASPZRSVPDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  118°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mukoline 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-甲氧基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Roy, Shyamali; Bhattacharyya, Lina; Chakraborty, D. P., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 11/12, p. 1369 - 1371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium carbonate 、 高碘酸 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 mukoline
  参考文献：
  名称：

  通过分子碘改性的芳构化全合成各种含氧咔唑

  摘要：

  对于1-氧四氢咔唑的单和双氧化咔唑生物碱，已经开发了一种简便的方法。合成路线的关键步骤是使用分子碘进行的1-氧四氢咔唑的芳香化工艺。据我们所知，这是第一个通过费歇尔-保时捷方法从易得的含酯结构单元中直接合成克劳斯碱E，鼠李糖碱，鼠李酸和鼠李碱的报告。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.002

文献信息

• Total synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bharath kumar goud Bhatthula、Janardhan reddy Kanchani、Veera reddy Arava、M.C.S. Subha

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.003

  日期：2019.2

  Suzuki-Miyaura cross coupling, followed by triphenylphosphine mediated Cadogan reductive cyclization sequence provided efficient access to a series of carbazole alkaloids. In the present work, this approach was applied to the total synthesis of mukonine, clauszoline K, koenoline, murrayanine, murrayafoline A, mukoeic acid, glycoborine, glycozolicine, mukolidine, mukoline, glycozoline, 3-methoxy-9H-

  Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后是三苯基膦介导的Cadogan还原环化序列，提供了对一系列咔唑生物碱的有效利用。 在目前的工作中，该方法已应用于总的合成，其中包括穆科宁，clauszoline K，koenoline，murrayanine，murrayafoline A，mukoeic acid，glycorborine，glycolzolicine，mukolidine，mukoline，glycozoline，3-甲氧基-9 H-咔唑-1-羧酸甲酯，（3-甲氧基-9 H-咔唑-1-基）-甲醇，3-甲氧基-9 H-咔唑-1-甲醛，3-甲氧基-9 H-咔唑-1-羧酸，2 -甲基-9 H-咔唑和非甾体抗炎药（NSAID）卡洛芬及其衍生物。
• Synthesis of 2-Hydroxy-7-methylcarbazole, Glycozolicine, Mukoline, Mukolidine, Sansoakamine, Clausine-H, and Clausine-K and Structural Revision of Clausine-TY
  作者：Christian Schuster、Carsten Börger、Konstanze K. Julich-Gruner、Ronny Hesse、Anne Jäger、Györley Kaufmann、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.201402495

  日期：2014.8

  Buchwald–Hartwig amination and palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction sequence provided efficient access to a series of oxygenated tricyclic carbazoles. In the present work, this approach was applied to the total syntheses of the naturally occurring carbazole alkaloids 2-hydroxy-7-methylcarbazole, glycozolicine, mukoline, mukolidine, sansoakamine, glycozolidine, clausine-H (clauszoline-C)

  Buchwald-Hartwig 胺化和钯 (II) 催化的氧化环化反应序列提供了获得一系列含氧三环咔唑的有效途径。在目前的工作中，这种方法被应用于天然存在的咔唑生物碱 2-羟基-7-甲基咔唑、甘唑啉、mukoline、mukolidine、sansoakamine、糖唑烷、clausine-H (clauszoline-C)、clausine-K ( clauszoline-J) 和 2-羟基-7-甲氧基咔唑-3-羧酸甲酯，最初提出作为 clausine-TY 的结构。后者的合成导致 clausine-TY 的结构重新分配。
• Total Synthesis of the Natural Carbazoles Glycozolicine, Mukoline, and Mukolidine, Starting from 4,5-Dimethyleneoxazolidin-2-ones
  作者：Joaquín Tamariz、Rafael Bautista、Pablo Bernal、Luisa Montiel、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-0030-1258444

  日期：2011.3

  A novel and efficient synthesis of naturally occurring 1-methoxycarbazoles glycozolicine, mukolidine, and mukoline is developed by applying a regioselective Diels-Alder reaction of a 4,5-dimethyleneoxazolidin-2-one with acrolein. The cycloadduct is transformed to the corresponding functionalized diarylamine. The key palladium-catalyzed cyclization/deformylation cascade reaction of the latter leads to glycozolicine in high overall yield. Oxidation of the C6 methyl group provides the 6-formylcarbazole mukolidine, which is reduced to the respective natural alcohol mukoline.

  通过应用 4,5-二亚甲基恶唑烷-2-酮与丙烯醛的区域选择性 Diels-Alder 反应，开发了一种新型高效合成天然 1-甲氧基咔唑的方法。环加合物转化为相应的官能化二芳基胺。后者在关键的钯催化下发生环化/脱甲酰化级联反应，从而以较高的总收率制得乙二唑啉。C6 甲基的氧化反应产生了 6-甲酰基咔唑 mukolidine，再将其还原成相应的天然醇 mukoline。