1-hydroxy-6-methoxycarbonyl-9H-carbazole | 104904-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-6-methoxycarbonyl-9H-carbazole
• 英文别名: methyl 8-hydroxy-9H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 104904-65-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: ABNWQKNNTKEHCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  486.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-6-methoxycarbonyl-9H-carbazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 mukoline
  参考文献：
  名称：

  通过分子碘改性的芳构化全合成各种含氧咔唑

  摘要：

  对于1-氧四氢咔唑的单和双氧化咔唑生物碱，已经开发了一种简便的方法。合成路线的关键步骤是使用分子碘进行的1-氧四氢咔唑的芳香化工艺。据我们所知，这是第一个通过费歇尔-保时捷方法从易得的含酯结构单元中直接合成克劳斯碱E，鼠李糖碱，鼠李酸和鼠李碱的报告。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.002
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylate 在 lithium carbonate 、 高碘酸 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-hydroxy-6-methoxycarbonyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过分子碘改性的芳构化全合成各种含氧咔唑

  摘要：

  对于1-氧四氢咔唑的单和双氧化咔唑生物碱，已经开发了一种简便的方法。合成路线的关键步骤是使用分子碘进行的1-氧四氢咔唑的芳香化工艺。据我们所知，这是第一个通过费歇尔-保时捷方法从易得的含酯结构单元中直接合成克劳斯碱E，鼠李糖碱，鼠李酸和鼠李碱的报告。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.002

文献信息

• Sowmithran, Desikachari; Prasad, Karnam Jayarampillai Rajen., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 8, p. 2195 - 2200
  作者：Sowmithran, Desikachari、Prasad, Karnam Jayarampillai Rajen.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocycles 2: Synthesis of 1-Hydroxycarbazoles and Mukonine Isomers
  作者：Desikachari Sowmithran、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.3987/r-1986-03-0711

  日期：——
• Sekar, M.; Prasad, K. J. Rajendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 5, p. 479 - 480
  作者：Sekar, M.、Prasad, K. J. Rajendra

  DOI：——

  日期：——
• SOWMITHRAN DESIKACHARI; PRASAD KARNAM JAYARAMPILLAI, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 4, 711-717
  作者：SOWMITHRAN DESIKACHARI、 PRASAD KARNAM JAYARAMPILLAI

  DOI：——

  日期：——
• SOWMITBRAN D.; PRASAD K. J. R., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 8, 2195-2200
  作者：SOWMITBRAN D.、 PRASAD K. J. R.

  DOI：——

  日期：——