Ohira-Bestmann reagent | 35151-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ohira-Bestmann reagent
• 英文别名: 3-(2-(ethoxymethoxy)phenyl)propene；1-Allyl-2-aethoxymethoxy-benzol
• CAS: 35151-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GDHMNWLVLNXPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ohira-Bestmann reagent 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)propyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzannulated spiroacetals using chiral gold–phosphine complexes and chiral anions

  摘要：

  The development of an asymmetric gold-catalysed dihydroalkoxylation strategy for the synthesis of the 3'H-spiro[chroman-2,1'-isobenzofuran] spiroacetal ring system 5 is described. Spiroacetal was generated in up to 87:13 enantiomeric ratio using chiral gold-phosphine complexes and chiral silver phosphate Ag(S)-TRIP. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.077
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 、 氯甲基乙醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到Ohira-Bestmann reagent
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,6-bisbenzannulated spiroketals related to the rubromycins using a double intramolecular hetero-Michael addition (DIHMA)

  摘要：

  The synthesis of a series of 6,6-bisbenzannulated spiroketals using a novel microwave-assisted DIHMA approach is reported. Coupling of ail aryl acetylene and an aryl aldehyde via acetylide anion addition resulted in the formation of an alkynol which was followed by oxidation to the desired ynone. Spirocyclization using the DIHMA Protocol afforded the desired bisbenzannulated spiroketal in good yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.030