3-(2-hydroxyphenyl)propyne | 39894-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)propyne
• 英文别名: 2-(prop-2-ynyl)phenol；2-(2-propynyl)phenol；2-(Prop-2-yn-1-yl)phenol；2-prop-2-ynylphenol
• CAS: 39894-71-8
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: ZHDGEEPULWOWON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-110 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0754 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)propyne 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-(hydroxymethylphenyl))-3-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)phenyl)propyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzannulated spiroacetals using chiral gold–phosphine complexes and chiral anions

  摘要：

  The development of an asymmetric gold-catalysed dihydroalkoxylation strategy for the synthesis of the 3'H-spiro[chroman-2,1'-isobenzofuran] spiroacetal ring system 5 is described. Spiroacetal was generated in up to 87:13 enantiomeric ratio using chiral gold-phosphine complexes and chiral silver phosphate Ag(S)-TRIP. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.077
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)propyne
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔烃氧化偶联反应合成环状共轭二炔。

  摘要：

  炔烃的金催化氧化偶联被开发为合成具有挑战性的环状共轭二炔（CCD）的有效方法。与经典的炔烃铜促进的氧化偶联反应相比，由于金（III）中间体的快速还原消除，这种金催化的方法显示出更快的反应速率。因此，这种独特的反应性使得高效的挑战性二炔大环化发生。条件筛选显示[[（n -Bu）4 N] + [Cl-Au-Cl] -盐作为最佳的前催化剂。以中等至良好的产率制备了具有13至28个原子的环大小的大环化合物，这突出了该新策略的广泛底物范围。此外，已经证明了用于无铜点击化学的CCD的合成效用，表明了该策略在生物系统中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.07.004

文献信息

• Manganese(II) Chloride-Catalyzed Alkylmagnesation of 2-Alkynylphenol
  作者：Shinji Nishimae、Rie Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.1998.785

  日期：1998.8

  Treatment of 2-alkynylphenol with an alkyl Grignard reagent in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride provided 2-(2-alkyl-1-alkenyl)phenol in good yield. Alkylmagnesation proceeded with high regio- and stereoselectivities.

  用铵基格林尼亚试剂处理2-炔基酚，在催化量氯化锰(II)的存在下，得到2-(2-烷基-1-烯基)酚，产率很好。烷基镁化具有很高的区域选择性和立体选择性。
• Cyclization and rearrangement products from coupling reactions between terminal o-alkynylphenols or o-ethynyl(hydroxymethyl)benzene and 6-halopurines
  作者：Tom Christian Berg、Vebjørn Bakken、Lise-Lotte Gundersen、Dirk Petersen

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.112

  日期：2006.6

  the (Z)-isomer. The latter compound was also formed from a two-step reaction; Sonogashira coupling with O-silylated alkyne followed by deprotection and subsequent 5-exo cyclization. Sonogashira coupling between 6-halopurines and 2-propynylphenol gave only the alkyne coupling product and no cyclization took place. However, the Sonogashira product was unexpectedly rearranged to 6-(3-phenoxypropa-1,2-dienyl)purines

  研究了6-[（（2-羟基苯基）乙炔基]嘌呤，6-[（（2-羟基甲基苯基）乙炔基]嘌呤和6-[（（2-羟基苯基）丙炔基-1-基]嘌呤）的环化反应。通过一锅Sonogashira偶联–6-碘嘌呤和2-乙炔基苯酚之间的环化反应，可以轻松获得6-（2-苯并呋喃基）嘌呤。当与邻-（羟甲基）乙炔基苯进行相同的反应时，形成了6- [异苯并呋喃-1（3H）-亚甲基甲基]嘌呤，主要为（E）-异构体。（E）-化合物的酸催化异构化得到（Z）-异构体。后者的化合物也是由两步反应形成的。Sonogashira与O-硅烷化的炔烃偶联，然后脱保护并随后进行5-外环化。6-卤代嘌呤和2-丙炔基苯酚之间的Sonogashira偶联仅产生炔烃偶联产物，并且未发生环化。但是，在碱性条件下，Sonogashira产物出乎意料地重排为6-（3-苯氧基丙-1,1,2-二烯基）嘌呤。理论计算表明，丙二烯比其炔烃异构体更稳定。
• Method for producing phenol condensate
  申请人：——

  公开号：US20040267057A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  Provided is a method for producing a phenol condensate by oxidative condensation of a phenol compound not having a substituted group on at least one ortho-position, in the presence of a specific complex (II) and oxygen, wherein a condensate coupled at para-position of the phenol can be produced in an excellent yield, L-M (X) n (II) wherein L represents a ligand having 2 to 4 nitrogen atoms as donor atoms, M represents copper ion, nickel ion, cobalt ion, iron ion, manganese ion, chromium ion or vanadyl ion, X represents a counter ion, n is a number of Xs.

  提供一种方法，通过在特定复合物（II）和氧的存在下，对至少一个邻位没有取代基的酚化合物进行氧化缩合，从而可以产生一个在酚的对位耦合的缩合物，其产率优异，公式为L-M（X）n（II），其中L代表具有2至4个氮原子作为供体原子的配体，M代表铜离子，镍离子，钴离子，铁离子，锰离子，铬离子或钒离子，X代表计数离子，n是X的数量。
• Processes and intermediates useful in the preparation of flutroline
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0082658A2

  公开（公告）日：1983-06-29

  1,1-Di(p-fluorophenyl)urea, 2-carbobenzoxy-8-fluoro-5-(p-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole, an efficient process for converting the former to the latter, further comprising conversion of the latter to 8-fluoro-5-(p-fluorophenyl)-2-[4-(p-fluorophenyl)-4-hydroxybutyl)]-2,3,4,5-tetrahydro-1 H-pyrido[4,3-b]indole (flutroline) or to 8-fluoro-5-(p-fluorophenyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole (an alternative flutroline intermediate); and further, novel processes and intermediates used in converting the latter to flutroline.

  1,1-二(对氟苯基)脲，2-苄氧基-8-氟-5-(对氟苯基)-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚，将前者转化为后者的高效工艺、进一步包括将后者转化为 8-氟-5-(对氟苯基)-2-[4-(对氟苯基)-4-羟基丁基)]-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚（氟脯氨酸）或 8-氟-5-(对氟苯基)-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚（另一种氟脯氨酸中间体）；以及用于将后者转化为氟脯氨酸的新型工艺和中间体。
• Hitzehärtbare Formmassen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0276737A2

  公开（公告）日：1988-08-03

  Die Erfindung betrifft Bismaleinimidharze aus einem Bismaleinimid und einem mehrkernigen Alkenyl- oder Alkinylaren als Comonomeren. Die Bismaleinimidharze können zur Herstellung von Hochleistungsverbund­werkstoffen verwendet werden.

  本发明涉及双马来酰亚胺树脂，包括双马来酰亚胺和作为共聚单体的多核烯基或炔烃。 双马来酰亚胺树脂可用于生产高性能复合材料。