1-(6-硝基-1H-吲哚-3-基)乙酮 | 4993-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(6-硝基-1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-6-nitroindole
• 英文别名: 1-(6-nitro-indol-3-yl)-ethanone；3-Acetyl-6-nitro-indol；3-Acetyl-6-nitroindol；1-(6-Nitro-1h-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 4993-92-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: QSNCAYQUMQNBDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  340-342 °C
• 沸点：
  429.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-硝基-1H-吲哚-3-基)乙酮 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-(1-benzyl-6-nitro-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A redox-neutral weak carbonyl chelation assisted C4–H allylation of indoles with vinylcyclopropanes

  摘要：

  以乙烯基环丙烷为烯丙基化剂，在可移除螯合基团辅助下，实现了 Ru 催化的吲哚远端 C4-H 烯丙基化，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d3cc03614f
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-methyl-2-(6-nitro-1H-indol-3-yl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl ester 在 氨 作用下， 反应 12.0h， 以17.1%的产率得到1-(6-硝基-1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  氧化银存在下吲哚与糖基卤化物的相互作用

  摘要：

  摘要吲哚与氧化银存在下的2,3,4-三-O-乙酰基-β-1-芳基吡喃喃糖基溴化物的反应生成了O-乙酰化的1-α-1-L-芳基吡喃糖基吲哚，3-α-1的混合物-阿拉伯吡喃喃糖基吲哚（第一个吲哚C-核苷）和1,2-O- [1-（吲哚-1-基）亚乙基]-β-1-阿拉伯吡喃糖。相应的衍生物获自5-或6-硝基吲哚。同样，6-硝基吲哚和2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物得到O-乙酰化的1,2-O- [1-（6-硝基吲哚-1-基）-亚乙基]-α-d-葡萄糖和1,2- O-[1-（6-硝基吲哚-3-基）亚乙基]-α-d-葡萄糖和6-硝基吲哚与2,3,5-tri- O-苯甲酰基-d-呋喃核糖基溴化物得到O-苯甲酰化的1，2-O- [6-硝基吲哚-1-基（苯基）亚甲基]-α-d-呋喃呋喃糖及其6-硝基吲哚-3-基类似物。只有1个，吲哚与2,3,5-三-O-苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基溴缩合后，分离出2-O-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84538-3

文献信息

• Nitration of 3-acylindoles in the presence of metal MeCN solvates and synthesis of the antibiotic alkaloid chuangxinmycin.
  作者：MASAYUKI MURASE、TAKESHI KOIKE、YUKARI MORIYA、SEISHO TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.35.2656

  日期：——

  Nitration of 3-acylindoles in the presence of MeCN solvates of Cu2+, Al3+, and Fe2+ salts yielded 3-nitroindole, 4-nitro-and 6-nitro-3-acylindoles, of which 3-acetyl-4-nitroindole was subsequently transformed into dehydrochuangxinmycin (7), the dehydro derivative of the antibiotic alkaloid chuangxinmycin (2).

  在 Cu2+、Al3+ 和 Fe2+ 盐的 MeCN 溶剂存在下硝化 3-酰基吲哚，可得到 3-硝基吲哚、4-硝基和 6-硝基-3-酰基吲哚，其中 3-乙酰基-4-硝基吲哚随后转化为脱氢川霉素（7），即抗生素生物碱川霉素（2）的脱氢衍生物。
• Regioselective nitration of 3-acetylindole and its N-acyl and N-sulfonyl derivatives
  作者：Olívia Ottoni、Rosimeire Cruz、Norbert H. Krammer

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02636-7

  日期：1999.2

  3-Acetylindole reacts regioselectively with NO2BF4 in the presence of SnCl4 to produce 3-acetyl-5-nitroindole or 3-acetyl-6-nitroindole, depending an the temperature, both in excellent yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MURASE, MASAYUKI;KOIKE, TAKESHI;MORIYA, YUKARI;TOBINAGA, SEISHO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2656-2660
  作者：MURASE, MASAYUKI、KOIKE, TAKESHI、MORIYA, YUKARI、TOBINAGA, SEISHO

  DOI：——

  日期：——