(+)-lachnone C | 903893-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-lachnone C
• 英文别名: lachnone C；(2R)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-2-methyl-2-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]-3H-chromen-4-one
• CAS: 903893-01-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: UTMLPTPULBHGMZ-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 咪唑 、 aluminum (III) chloride 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 5% Pd-BaSO4 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 294.67h， 生成 (+)-lachnone C
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192

文献信息

• Total synthesis of gonytolides C and G, lachnone C, and formal synthesis of blennolide C and diversonol
  作者：Gangarajula Sudhakar、Shruthi Bayya、Vilas D. Kadam、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1039/c4ob00950a

  日期：——

  The first stereoselective total synthesis of gonytolide C, which is a monomeric unit of an innate immune promoter gonytolide A, has been accomplished from the aldol reaction between acetophenone derived from orcinol and butyrolactone containing α-keto ester followed by the excellent diastereoselective intramolecular cyclization. The first total synthesis of gonytolide G has been achieved by the oxidation

  烯丙内酯C的第一个立体选择性全合成是先天性免疫启动子烯丙内酯A的一个单体单元，这是由衍生自苯二酚的苯乙酮与含有α-酮酸酯的丁内酯之间的醛醇缩合反应完成的，然后进行了出色的非对映选择性分子内环化反应。烯丙内酯C中苄基甲基的氧化已实现了烯丙内酯G的第一个全合成。此外，通过该合成方法已实现了内酯C的全合成以及布兰诺利德C和曲香酚的正式合成。
• A Unified Strategy for the Asymmetric Total Syntheses of Diversonol and Lachnone C
  作者：Manuel C. Bröhmer、Emmanuel Bourcet、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201102192

  日期：2011.12.2

  A unified synthetic strategy for the asymmetric syntheses of the natural products diversonol and lachnone C was developed by using the domino vinylogous aldol–oxa‐Michael reaction as the enantioselective key step. Further transformations include dihydroxylation, lactol‐opening by a Wittig‐reaction, and lactonization. The obtained chromone lactones, a class of mycotoxins, can further be converted to

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。