4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane | 909701-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: benzylideneglycerol；(R)-1,2-benzylideneglycerol；(R)-1,2-O-benzylideneglycerol；(R)-(2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol；[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 909701-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: AUDDNHGBAJNKEH-YHMJZVADSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-邻苄基-3-邻烯丙基-sn-甘油
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of L-ascorbic and D-isoascorbic acids. 2. R and S glyceraldehydes from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a004
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  达托霉素的手性靶点是磷脂酰甘油的 2R,2'S 立体异构体

  摘要：

  达托霉素 (dap) 是一种重要的临床抗生素，可识别磷脂酰甘油 (PG) 的绝对构型，这是一种在细菌膜中发现的关键脂质。发现 PG 头组的配置对于 dap-PG 相互作用特别重要。这是通过手性识别靶向膜脂的天然产物的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202114858

文献信息

• Intermolecular Reactions of Chlorohydrine Anions:  Acetalization of Carbonyl Compounds under Basic Conditions
  作者：Michał Barbasiewicz、Mieczysław Ma̧kosza

  DOI：10.1021/ol0613113

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] Nonenolizable aldehydes and ketones react with 2-chloroethanol and 3-chloropropanol under basic conditions (t-BuOK, DMF/THF) with formation of 2-substituted 1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes, respectively. Conversion of the two-step addition-alkylation process depends on the electrophilicity of the carbonyl group that governs the equilibrium of addition of chloroalkoxides. This method

  [反应：见正文]不可烯化的醛和酮在碱性条件下（t-BuOK，DMF / THF）与2-氯乙醇和3-氯丙醇反应，分别形成2-取代的1,3-二氧戊环和1,3-二氧六环。两步加成烷基化过程的转化取决于控制氯代醇盐加成平衡的羰基的亲电子性。这种在动力学控制的条件下以环状缩醛形式保护羰基的方法是与二醇进行酸催化反应的补充。
• Application to the Synthesis of Enantiopure Phosphonates Analogous to Triglycerides: A New Class of Inhibitors of Lipases
  作者：Frank Marguet、Jean-François Cavalier、Robert Verger、Gérard Buono

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1671::aid-ejoc1671>3.0.co;2-z

  日期：1999.7

  3-O-didecanoylglycerol compounds were prepared – starting from a C-4 chiral synthon, 3-buten-1,2-diol – and treated with n-pentylphosphonic dichloride and p-nitrophenol to afford the corresponding diastereomeric phosphonates, which were acylglycerol analogs. Subsequent separation of each of the phosphonate diastereomers A/B or ent-A/ent-B, performed by HPLC, led to four enantiopure stereoisomers that will be

  膦酸酯化合物通过与催化丝氨酸形成共价键来模拟在天然底物的酶促羧酸酯水解过程中发生的第一个过渡态。然而，迄今为止，用于抑制研究的有机磷化合物或多或少类似于天然甘油三酯底物。为了阐明脂肪酶的界面活化和作用机制，需要制备特异性抑制剂。为了实现这一目标，从 C-4 手性合成子、3-丁烯-1,2-二醇开始，制备了对映体纯的 sn-1,2- 和 sn-2,3-O-二癸酰基甘油化合物，并用 n -戊基膦酰二氯和对硝基苯酚得到相应的非对映膦酸酯，它们是酰基甘油类似物。随后分离每种膦酸酯非对映异构体 A/B 或 ent-A/ent-B，
• Synthesis of lysophosphatidylserine with 19:4 acyl group, as a novel sodium-potassium atpase inhibitor, in relation to dlis-2, an endogenous digoxin-like substance
  作者：Kaoru Inami、Tadashi Teshima、Junji Emura、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94492-7

  日期：1990.1
• TACHIBANA, SANRO;OHKUBO, KATSUMI;SUMIMOTO, MASASHI, MOKUDZAJ GAKKAJSI, 36,(1990) N, S. 416-423
  作者：TACHIBANA, SANRO、OHKUBO, KATSUMI、SUMIMOTO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——
• MIKKILINENI, AMARENDRA B.;KUMAR, PRAVEEN;ABUSHANAB, ELIE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6005-6009
  作者：MIKKILINENI, AMARENDRA B.、KUMAR, PRAVEEN、ABUSHANAB, ELIE

  DOI：——

  日期：——