1,2-二癸酰基-sn-甘油 | 60514-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1,2-二癸酰基-sn-甘油
• 英文名称: 1,2-didecanoyl-sn-glycerol
• 英文别名: (2S)-3-hydroxypropane-1,2-diyl didecanoate；[(2S)-2-decanoyloxy-3-hydroxypropyl] decanoate
• CAS: 60514-49-0
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅
• mdl: MFCD00077299
• 分子量: 400.599
• InChiKey: GNSDEDOVXZDMKM-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：>20mg/mL； DMSO：>7mg/mL；乙醇：>30mg/mL； PBS pH 7.2：>250 μg/ml
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.913
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二癸酰基-sn-甘油 在 Fusarium solani lipase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 1,3-二羟基丙-2-基癸酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型镰刀菌（磷酸）脂肪酶的动力学特性：单层研究。

  摘要：

  使用单分子膜技术，我们研究了枯萎镰刀菌脂肪酶（FSL）的界面特性。发现该脂解酶在真菌脂肪酶中是独特的，其不仅具有脂肪酶活性而且具有高磷脂酶活性。FSL能够在各种表面压力下水解双caprin膜。FSL的表面压力依赖性，立体特异性和区域选择性是使用光学纯的甘油二酸酯立体异构体（1,2- sn-双癸酸酯和2,3- sn-双癸酸酯）和前手性异构体（1,3- sn-双癸酸酯）进行的）以单分子膜的形式在空气-水界面处扩散。FSL偏爱甘油二酸酯异构体（1,2- sn-地卡普林和2,3- sn-地卡普林）在低和高表面压力下。此外，在低表面压力和高表面压力下，FSL被发现对双caprin 1,2- sn-对映异构体的sn -1位置具有明显的立体特异性，此外，FSL在磷脂单分子层上显示出高活性。但是，与带负电荷的磷脂相比，该酶对两性离子磷脂显示出更高的偏爱性。手征性，25：35-38，2012。分级为4 +©2012

  DOI：

  10.1002/chir.22109
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-二癸酰基-sn-甘油
  参考文献：
  名称：

  在合成类似于甘油三酯的对映纯膦酸酯中的应用：一类新的脂肪酶抑制剂

  摘要：

  膦酸酯化合物通过与催化丝氨酸形成共价键来模拟在天然底物的酶促羧酸酯水解过程中发生的第一个过渡态。然而，迄今为止，用于抑制研究的有机磷化合物或多或少类似于天然甘油三酯底物。为了阐明脂肪酶的界面活化和作用机制，需要制备特异性抑制剂。为了实现这一目标，从 C-4 手性合成子、3-丁烯-1,2-二醇开始，制备了对映体纯的 sn-1,2- 和 sn-2,3-O-二癸酰基甘油化合物，并用 n -戊基膦酰二氯和对硝基苯酚得到相应的非对映膦酸酯，它们是酰基甘油类似物。随后分离每种膦酸酯非对映异构体 A/B 或 ent-A/ent-B，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1671::aid-ejoc1671>3.0.co;2-z

文献信息

• Diaryldiazepine Prodrugs for the Treatment of Neurological and Psychological Disorders
  申请人：Remenar Julius F.

  公开号：US20110166128A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention provides prodrug compounds of diaryldiazepine drug compounds.

  本发明提供了二苯并二氮杂苯类药物化合物的前药化合物。
• DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE 2 INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20150259323A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Compounds of Formula I that inhibit the activity of the diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  本文描述了抑制二酰基甘油酰基转移酶2（DGAT2）活性的化合物I的使用，以及它们在治疗相关动物疾病中的用途。
• DIACYLGLYCEROL ACYL TRANSFERASE 2 INHIBITOR
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20210100796A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  Described herein are compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are defined herein, their use as diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat, for example, NASH.

  本文描述了式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在此定义，它们作为二酰基甘油酰转移酶2（DGAT2）抑制剂的用途，含有这种抑制剂的药物组合物，以及使用这种抑制剂治疗例如NASH的用途。
• Enzymatic synthesis of 1,3-dicaproyglycerol by esterification of glycerol with capric acid in an organic solvent system
  作者：Daniel Alberto Sánchez、Gabriela Marta Tonetto、María Luján Ferreira

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.11.010

  日期：2014.2

  In this work, the esterification of glycerol with capric acid catalyzed by an immobilized form of a 1,3-positionally selective lipase (Rhizomucor miehei) showed to be effective for the synthesis of 1,3-dicaprin in n-heptane as the reaction medium.

  在这项工作中，固定化形式的1,3-位置选择性脂肪酶（Rhizomucor miehei）催化的甘油与癸酸的酯化反应对于在正庚烷（作为反应介质）中合成1,3-二caprin是有效的。。
• Conjugated Polyelectrolyte Based Real-Time Fluorescence Assay for Phospholipase C
  作者：Yan Liu、Katsu Ogawa、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1021/ac701672g

  日期：2008.1.1

  A fluorescence turnoff assay for phospholipase C (PLC) from Clostridium perfringens is developed based on the reversible interaction between the natural substrate, phosphatidylcholine, and a fluorescent, water-soluble conjugated polyelectrolyte (CPE). The fluorescence intensity of the CPE in water is increased substantially by the addition of the phospholipid due to the formation of a CPE−lipid complex. Incubation of the CPE−lipid complex with the enzyme PLC causes the fluorescence intensity to decrease (turnoff sensor); the response arises due to PLC-catalyzed hydrolysis of the phosphatidylcholine, which effectively disrupts the CPE−lipid complex. The PLC assay operates with phospholipid substrate concentrations in the micromolar range, and the analytical detection limit for PLC is <1 nM. The optimized assay provides a convenient, rapid, and real-time sensor for PLC activity. The real-time fluorescence intensity from the CPE can be converted to substrate concentration by using an ex situ calibration curve, allowing PLC-catalyzed reaction rates and kinetic parameters to be determined. PLC activation by Ca2+ and inhibition by EDTA and fluoride ion are demonstrated using the optimized sensor.

  根据天然底物磷脂酰胆碱与荧光水溶性共轭聚电解质（CPE）之间的可逆相互作用，开发了一种产气荚膜梭状芽孢杆菌磷脂酶 C（PLC）的荧光关闭测定法。由于形成了 CPE-脂质复合物，加入磷脂后，CPE 在水中的荧光强度大大增加。将 CPE-脂质复合物与 PLC 酶孵育，会导致荧光强度降低（关闭传感器）；这种反应是由于 PLC 催化水解磷脂酰胆碱，从而有效地破坏了 CPE-脂质复合物。PLC 检测法的磷脂底物浓度在微摩尔范围内均可操作，PLC 的分析检测限小于 1 nM。优化后的检测方法提供了一种方便、快速和实时的 PLC 活性传感器。CPE 的实时荧光强度可通过使用原位校准曲线转换为底物浓度，从而确定 PLC 催化反应的速率和动力学参数。使用优化的传感器证明了 Ca2+ 对 PLC 的激活作用以及 EDTA 和氟离子对 PLC 的抑制作用。