1-(3-cyanopyridin-5-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuran-1-ulose | 115078-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-cyanopyridin-5-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuran-1-ulose
• 英文别名: 5-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 115078-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: WFOMZXAWCPWXLO-HKUMRIAESA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  104.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-cyanopyridin-5-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuran-1-ulose 、 甲基磺酰氯 生成 [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(5-cyanopyridin-3-yl)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.;SOCHACKA, ELZBIETA;KABAT, MAREK M.;CISZEWSKI, LE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3473-3479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-cyanopyridin-5-yl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuran-1-ulose 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到1-(3-cyanopyridin-5-yl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuran-1-ulose
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. 151. Efficient synthesis of 5-(.beta.-D-ribofuranosyl)nicotinamide and its .alpha.-isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a013