4-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)pyrimidin-2-amine | 1311395-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidin-2-amine
• CAS: 1311395-29-5
• 化学式: C₁₉H₁₂BrF₃N₄
• 分子量: 433.23
• InChiKey: BUKMKYKVQNZQIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 四氯化锡 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  子午肽衍生物的合成，蛋白激酶抑制潜能和体外抗增殖活性

  摘要：

  描述了新子午线衍生物的合成。吲哚环系统在C-4至C-7位置被溴原子或被硝基或氨基取代。另外，在2-氨基嘧啶环的C-5位上引入了碘原子或各种芳基。测试了这些化合物及其某些合成中间体的激酶抑制能力和体外抗增殖活性。我们发现，这一系列化合物在开发新的DYRK1A和CLK1激酶抑制剂方面特别有趣。朝向这两个激酶家族的最有效的化合物是6-和7-溴衍生物30，33，和34与其他测试激酶相比，该蛋白对DYRK1A / CLK1激酶的选择性高出45倍以上。因此，子午肽衍生物可以发展为关键的RNA剪接调节剂和潜在治疗剂的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm200464w