3-[1-benzyloxy-(1S)-ethyl]-(2R,3S)-oxiran-2-yl methanol | 790664-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1-benzyloxy-(1S)-ethyl]-(2R,3S)-oxiran-2-yl methanol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 790664-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YTOAHHUGSBTCKN-WCQGTBRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-benzyloxy-(1S)-ethyl]-(2R,3S)-oxiran-2-yl methanol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-[1,2-di(benzyloxy)-(1R,2S)-propyl]-(2S)-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代 γ-丁内酯立体选择性合成的灵活简单路线：(+)-芽生霉素及其类似物的全合成

  摘要：

  通过 Sharpless 不对称环氧化和与二丁基铜锂的区域选择性开环反应作为引入所需烷基链的关键步骤，设计了一种灵活的立体选择性合成三取代 γ-丁内酯（即 (+)-blastomycinone 及其类似物）的路线。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829173
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-benzyloxy-(E/Z,4S)-2-pentenoate 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 过氧化氢异丙苯 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 360.5h， 生成 3-[1-benzyloxy-(1S)-ethyl]-(2R,3S)-oxiran-2-yl methanol
  参考文献：
  名称：

  三取代 γ-丁内酯立体选择性合成的灵活简单路线：(+)-芽生霉素及其类似物的全合成

  摘要：

  通过 Sharpless 不对称环氧化和与二丁基铜锂的区域选择性开环反应作为引入所需烷基链的关键步骤，设计了一种灵活的立体选择性合成三取代 γ-丁内酯（即 (+)-blastomycinone 及其类似物）的路线。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829173

文献信息

• Flexible and Simple Route for the Stereoselective Synthesis of Trisubstituted γ-Butyrolactones: Total Synthesis of (+)-Blastomycinone and its Analogs
  作者：Palakodety Radha Krishna、V. V. Reddy、G. V. Sharma

  DOI：10.1055/s-2004-829173

  日期：——

  A flexible route for the stereoselective synthesis of trisubstituted γ-butyrolactones, namely (+)-blastomycinone and its analogs, is devised by the Sharpless asymmetric epoxidation and the regioselective ring opening reaction with dibutylcopper lithium as the key steps to introduce the requisite alkyl chain.

  通过 Sharpless 不对称环氧化和与二丁基铜锂的区域选择性开环反应作为引入所需烷基链的关键步骤，设计了一种灵活的立体选择性合成三取代 γ-丁内酯（即 (+)-blastomycinone 及其类似物）的路线。