ethyl-(1S,5R)-5-methyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylate | 52475-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-(1S,5R)-5-methyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: trans-2-Ethoxycarbonyl-3-methylcyclopentanon；2-Ethoxycarbonyl-3-methylcyclopentanon；ethyl (1S,2R)-2-methyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 52475-64-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: LPGXYGZNLBXGSA-SVRRBLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-(1S,5R)-5-methyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 β-alaskene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-acorone and related spirocyclic sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00899a018
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-(1R^*)-2-oxo-1-phenyl-selenyl-cyclopentane-carboxylate 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 ethyl-(1S,5R)-5-methyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的5-取代的2-氧代-环戊烷羧酸酯，通过共价添加铜酸盐到不对称的被保护的2-氧代-环戊烯羧酸酯中

  摘要：

  通过将2-氧代-环戊烷羧酸酯2与樟脑衍生的凹型醇1n和1x进行酯交换并随后通过苯基硒化物引入双键来制备不对称的被保护的2-氧代-环戊烯羧酸酯6n和6x。在-78°C上等摩尔量的混合铜酸盐的非对映选择性共轭物加成，并通过乙醇解脱保护得到对映体纯的5取代的2-氧代-环戊烷羧酸酯13-18和ent - 13-18，在天然产物合成中作为手性结构单元很有价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00951-5

文献信息

• EPC synthesis of 5-substituted 2-oxo-cyclopentanecarboxylates via conjugate addition of cuprates to asymmetric shielded 2-oxo-cyclopentenecarboxylates
  作者：Ernst Urban、Guido Knühl、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01537-r

  日期：1995.10

  te 2 with camphor derived concave alcohols 1n and 1x and by subsequent introduction of a double bond via phenylselenides. Diastereoselective conjugate addition of equimolar amounts of mixed cuprates at −78 °C and deprotection by ethanolysis gave enantiomerically pure 5-substituted 2-oxo-cyclopentanecarboxylates 13–18 and ent-13–18, valuable as chiral building blocks in natural product synthesis.

  通过将2-氧代-环戊烷羧酸酯2与樟脑衍生的凹型醇1n和1x进行酯交换并随后通过苯基硒化物引入双键来制备不对称的被保护的2-氧代-环戊烯羧酸酯6n和6x。在-78°C上等摩尔量的混合铜酸盐的非对映选择性共轭物加成，并通过乙醇解脱保护得到对映体纯的5取代的2-氧代-环戊烷羧酸酯13-18和ent - 13-18，在天然产物合成中作为手性结构单元很有价值。
• Total synthesis of (-)-prezizaene and (-)-prezizanol
  作者：Paula Roach Vettel、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo01314a062

  日期：1980.12