N-{2-[2-(4-benzoyl-2,5-dimethyl-phenoxy)-acetylamino]-phenyl}-2-(4-benzoyl-2-methyl-phenoxy)-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[2-(4-benzoyl-2,5-dimethyl-phenoxy)-acetylamino]-phenyl}-2-(4-benzoyl-2-methyl-phenoxy)-acetamide
• 英文别名: N-{2-[2-(4-benzoyl-2,5-dimethylphenoxy)-acetylamino]-phenyl}-2-(4-benzoyl-2-methyl-phenoxy)-acetamide；N-[2-[[2-(4-benzoyl-2,5-dimethylphenoxy)acetyl]amino]phenyl]-2-(4-benzoyl-2-methylphenoxy)acetamide
• 化学式: C₃₉H₃₄N₂O₆
• 分子量: 626.709
• InChiKey: BCPYWPHZHWVZPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[2-(4-benzoyl-2,5-dimethyl-phenoxy)-acetylamino]-phenyl}-2-(4-benzoyl-2-methyl-phenoxy)-acetamide 、 1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到N-{2-[2-(4-benzoyl-2,5-dimethylphenoxy)acetylamino]phenyl}-2-(4-benzoyl-2-methylphenoxy)-N-(2-piperidin-1-ylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-杂环类似物的合成，分子对接和凋亡作用靶向B细胞淋巴瘤2 / X联结的凋亡蛋白抑制剂使黑色素瘤消退

  摘要：

  通过多步过程合成了一系列具有酰胺键11a - 1的新型哌啶共轭二苯甲酮类似物。这些化合物的结构通过IR，1 H，13 C，NMR和质谱以及元素分析确认。通过基于细胞的测定系统，使用B16F10，A375，A549，HepG2，ACHN和MCF7细胞筛选新合成的分子对不同来源的癌症的选择性。结果假定化合物11f在环A和E的对位上有两个溴基，在环B和D的邻位上有两个甲基，具有针对黑素瘤的靶向特异性作用，突出了取代基的重要性。线下研究进一步推断化合物11f引发导致细胞死亡的凋亡性细胞事件。最终机制的研究表明，化合物11f成为B细胞淋巴瘤2的双重抑制剂和X连锁的凋亡抑制剂，导致Bax和Bad的上调。此外，在小鼠黑素瘤中具有相似的机制模拟了抗增殖作用。分子对接实验进一步证实了化合物11f通过强大的氢键具有对B细胞淋巴瘤2和X连锁凋亡抑制剂的超强亲和力。该研究暗示通过诱导凋亡作用鉴定具有针对黑素瘤的选

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02357-x
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-二甲基苯基)苯甲酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-{2-[2-(4-benzoyl-2,5-dimethyl-phenoxy)-acetylamino]-phenyl}-2-(4-benzoyl-2-methyl-phenoxy)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成二酰胺偶联的二苯甲酮作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  一系列二酰胺偶联的二苯甲酮2-（4-苯甲酰基-苯氧基）-N- {2- [2-（2-（4-苯甲酰基-苯氧基）-乙酰氨基]-苯基}-乙酰胺类似物（9a-1）的合成多步反应和所有化合物都得到了很好的表征。在系列（9a-1）中，通过对多种癌细胞类型进行筛选，选择了在环A，B和D的邻位具有三个甲基，在环E的对位具有溴基的化合物9k作为先导化合物。体外细胞毒性和抗增殖测定系统。而且，化合物9k的细胞毒性性质导致体内肿瘤生长的退化，这可能是由于小鼠腹膜衬里血管生成减少导致肿瘤生长退化的缘故。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.040