(4-hydroxy-2,5-dimethyl-phenyl)-phenyl-methanone | 62262-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-hydroxy-2,5-dimethyl-phenyl)-phenyl-methanone
• 英文别名: (4-Hydroxy-2,5-dimethylphenyl)(phenyl)methanone；(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 62262-03-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: MDWWYJXDIMXLHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166–167°C
• 沸点：
  375.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxy-2,5-dimethyl-phenyl)-phenyl-methanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-{2-[2-(4-benzoyl-2,5-dimethyl-phenoxy)-acetylamino]-phenyl}-2-(4-benzoyl-2-methyl-phenoxy)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成二酰胺偶联的二苯甲酮作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  一系列二酰胺偶联的二苯甲酮2-（4-苯甲酰基-苯氧基）-N- {2- [2-（2-（4-苯甲酰基-苯氧基）-乙酰氨基]-苯基}-乙酰胺类似物（9a-1）的合成多步反应和所有化合物都得到了很好的表征。在系列（9a-1）中，通过对多种癌细胞类型进行筛选，选择了在环A，B和D的邻位具有三个甲基，在环E的对位具有溴基的化合物9k作为先导化合物。体外细胞毒性和抗增殖测定系统。而且，化合物9k的细胞毒性性质导致体内肿瘤生长的退化，这可能是由于小鼠腹膜衬里血管生成减少导致肿瘤生长退化的缘故。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.040
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-二甲基苯基)苯甲酸酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以84%的产率得到(4-hydroxy-2,5-dimethyl-phenyl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  新型N-杂环类似物的合成，分子对接和凋亡作用靶向B细胞淋巴瘤2 / X联结的凋亡蛋白抑制剂使黑色素瘤消退

  摘要：

  通过多步过程合成了一系列具有酰胺键11a - 1的新型哌啶共轭二苯甲酮类似物。这些化合物的结构通过IR，1 H，13 C，NMR和质谱以及元素分析确认。通过基于细胞的测定系统，使用B16F10，A375，A549，HepG2，ACHN和MCF7细胞筛选新合成的分子对不同来源的癌症的选择性。结果假定化合物11f在环A和E的对位上有两个溴基，在环B和D的邻位上有两个甲基，具有针对黑素瘤的靶向特异性作用，突出了取代基的重要性。线下研究进一步推断化合物11f引发导致细胞死亡的凋亡性细胞事件。最终机制的研究表明，化合物11f成为B细胞淋巴瘤2的双重抑制剂和X连锁的凋亡抑制剂，导致Bax和Bad的上调。此外，在小鼠黑素瘤中具有相似的机制模拟了抗增殖作用。分子对接实验进一步证实了化合物11f通过强大的氢键具有对B细胞淋巴瘤2和X连锁凋亡抑制剂的超强亲和力。该研究暗示通过诱导凋亡作用鉴定具有针对黑素瘤的选

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02357-x

文献信息

• Visible Light Copper Photoredox-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Phenols and Terminal Alkynes: Regioselective Synthesis of Functionalized Ketones via C≡C Triple Bond Cleavage
  作者：Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1021/jacs.6b13113

  日期：2017.3.1

  Direct oxidative coupling of phenols and terminal alkynes was achieved at room temperature by a visible-light-mediated copper-catalyzed photoredox process. This method allows regioselective synthesis of hydroxyl-functionalized aryl and alkyl ketones from simple phenols and phenylacetylene via C≡C triple bond cleavage. 47 examples were presented. From a synthetic perspective, this protocol offers an

  通过可见光介导的铜催化光氧化还原过程，在室温下实现了酚类和末端炔烃的直接氧化偶联。该方法允许通过 C≡C 三键断裂从简单的苯酚和苯乙炔区域选择性合成羟基官能化的芳基酮和烷基酮。展示了 47 个例子。从合成的角度来看，该协议为制备药物（如匹托苯和非诺贝特）提供了一种有效的合成途径。
• PHOTOREACTIVE MONOMERS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20140073810A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Photoreactive monomer which has (i) at least one free-radically polymerizable C—C double bond, (ii) at least one hydrophilic group selected from an ethylene glycol group and a polyethylene glycol group having at least 2 ethylene glycol units and (iii) at least one photoreactive group, the photoreactive group being a photoenolizable carbonyl group, and also a method for preparing the photoreactive monomers.

  具有以下特性的光敏单体：(i) 至少一个自由基可聚合的C—C双键，(ii) 至少一个亲水基团，所述亲水基团被选自具有至少2个乙二醇基团的乙二醇基团和聚乙二醇基团，(iii) 至少一个光敏基团，所述光敏基团为光亚烯酮基团。同时提供一种制备该光敏单体的方法。
• Photoreaktive Monomere
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2708528A1

  公开（公告）日：2014-03-19

  Photoreaktives Monomer, das (i) mindestens eine radikalisch polymerisierbare C-C-Doppelbindung, (ii) mindestens eine hydrophile Gruppe, ausgewählt aus einer Ethylenglykolgruppe und einer Polyethylenglykolgruppe mit mindestens 2 Ethylenglykoleinheiten und (iii) mindestens eine photoreaktive Gruppe aufweisen, wobei die photoreaktive Gruppe eine photoenolisierbare Carbonylgruppe ist, sowie ein Verfahren zur Herstellung der photoreaktiven Monomere.

  一种光活性单体，包含(i) 至少一个可自由基聚合的 C-C 双键；(ii) 至少一个亲水基团，该亲水基团选自乙二醇基团和至少具有 2 个乙二醇单元的聚乙二醇基团；(iii) 至少一个光活性基团，其中光活性基团为可光烯醇化的羰基；以及制备光活性单体的工艺。
• PHOTOREAKTIVES POLYMER
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2708580A1

  公开（公告）日：2014-03-19

  Beschrieben wird ein photoreaktives Polymer, herstellbar durch radikalische Polymerisation unter Verwendung von mindestens einem photoreaktiven Monomer, wobei das photoreaktive Monomer mindestens eine radikalisch polymerisierbare C-C-Doppelbindung, mindestens eine hydrophile Gruppe, ausgewählt aus einer Ethylenglykolgruppe und Polyethylenglykolgruppen mit mindestens 2 Ethylenglykoleinheiten und mindestens eine photoreaktive Gruppe aufweist, wobei die photoreaktive Gruppe eine photoenolisierbare Carbonylgruppe ist.

  描述了一种可使用至少一种光活性单体通过自由基聚合制备的光活性聚合物，其中光活性单体包括至少一个可自由基聚合的 C-C 双键、至少一个亲水基团（选自乙二醇基团和至少具有 2 个乙二醇单元的聚乙二醇基团）和至少一个光活性基团，其中光活性基团为可光烯醇化的羰基。
• Functionalized photoinitiators
  申请人：SCHMID RHYNER AG

  公开号：US10343967B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present invention provides mixtures of compounds and compounds having the formula: which are useful as functionalized photoinitiators and which may be used directly or after further functionalization in various photo-curable coating compositions, including varnishes, lacquers, printing inks and the like. The present invention also relates to a process to prepare the mixtures and the compounds. The present invention also provides radiation-curable surface coating compositions which include at least one of the compounds of the present invention as a photoinitiator. The compounds are especially suitable for radiation curable formulations which are intended for applications where low extracables or leachables are used such as printing inks for food packaging.

  本发明提供了具有以下式子的化合物混合物： 本发明提供了可用作官能化光引发剂的混合物和化合物，它们可直接或经进一步官能化后用于各种光固化涂料组合物，包括清漆、油漆、印刷油墨等。本发明还涉及一种制备混合物和化合物的工艺。本发明还提供了包括至少一种本发明化合物作为光引发剂的辐射固化表面涂层组合物。本发明化合物尤其适用于辐射固化制剂，这些制剂可用于使用低可外加物或低浸出物的应用领域，如食品包装印刷油墨。